双(3,5-二甲-4-羟苯)砜的制备

背景及概述^[1]

迄今为止，二芳基砜已被用作增塑剂，崩解剂，杀虫剂，单一技术的助剂，染料等。对于所有这些应用，二芳基砜中含有的杂质不是有害的。最近有人提出使用某些二芳基砜作为单体来制备各种高分子量聚合物和共聚物。二芳基砜化合物双(3,5-二甲-4-羟苯)砜的制备在于2,6-二甲基酚在非常特定的条件下与硫酸反应，并包括特殊的重结晶步骤，通过酚与硫酸的反应制备二芳基磺酰胺是已知的。然而，到目前为止，由此获得的二芳基砜是粉红色，锈色或棕色晶体，表明它们含有各种颜色体形式的杂质。

制备^[1]

双(3,5-二甲-4-羟苯)砜制备如下：在500ml烧瓶上安装温度计，搅拌器和装有DeanStark分水器的冷凝器以收集水。向烧瓶中加入122g2,6-二甲苯酚和20ml庚烷。然后将烧瓶加热至50至60℃的温度。在5分钟内，将约40g浓硫酸加入到庚烷和lylenol的混合物中。加热至155-170℃并在此温度下保持温和回流，直至SeanStark-Palle收集到13ml水，大约需要1.5-3个小时。在反应过程中，砜开始附着在反应容器的侧面，并且在反应完成时，形成了厚的砜滤饼。反应后，将反应混合物冷却至约60℃，然后加入100ml甲醇，将容器再加热至约80℃，在此温度下，回流保持约30分钟。在回流条件下，启动搅拌器，使得白色砜滤饼从反应容器侧以粘土形式溶解，形成悬浮液。再次冷却至室温，并经布氏漏斗过滤，分离的滤饼溶于甲醇和50毫升水，得到约62g白色晶体物质产物，然后将由此形成的砜溶解在150g甲苯氢氧化钠溶液中。向溶液中加入约300α-甲醇。然后搅拌混合物并用乙酸缓慢中和至pH为4-6。在中和过程中，产物沉淀为细白色粉末，将其滤出。沉淀物用100ml乙醇和水洗涤，并在100℃的加热烘箱中干燥24小时，得到新鲜的纯双(3,5-二甲-4-羟苯)砜。

主要参考资料

[1] US3383421