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2-甲基-1-丁烯-3-炔的制备及应用

发布日期:2019/8/20 9:26:14

背景及概述[1][2]

2-甲基-1-丁烯-3-炔是烃类衍生物,可用作医药合成中间体。

制备[1]

2-甲基-1-丁烯-3-炔制备如下:

将215g2-甲基-3-炔-2-醇(2.5mol,1当量)装入1L三颈烧瓶中,该烧瓶配有滴液漏斗和蒸馏液。仪器。将接收器烧瓶冷却至-78℃。将319g乙酸酐(3.13mol,1.25当量)和12g硫酸(0.12mol,0.05当量)填充到滴液漏斗中并在2小时内逐滴加入加入50mL后,将温度升至70℃并开始蒸馏产物(bp。:33℃/1atm)。加完后,将温度升至80℃。用冰水洗涤产物,除去乙酸和乙醇残余物,用硫酸钠干燥制得2-甲基-1-丁烯-3-炔。1HNMR(400MHz,25°C.,CDCl3):δ5.38(m,1H,H−3),5.29(m,1H,H−3),2.86(s,1H,H−2),1.90(t,4J1-3=1.3Hz,3H,H−1).

应用[1]

在铜催化下完在铜催化下完成2-甲基丁-1-烯-3-炔的氢化作用:3.8g(30毫摩尔,1当量)频哪醇硼烷,2.2克2-甲基丁-1-烯-3-炔(33毫摩尔,1.1当量),4毫克(10微摩尔,0.3摩尔%)1,3-(2,6-二)将异丙基-苯基)咪唑烷-2-亚基)氯化铜(I)和8mg(13mol,0.4mol%)叔丁醇锂在水和氧气的条件下搅拌2天。真空除去挥发物,并通过球对球蒸馏纯化残余物,最终得3.8g(30毫摩尔,1当量)频哪醇硼烷。

HNMR(400MHz,25°C.,C6D6):δ=7.47(d,3J4-3=18Hz,1H,H4),5.82(dt,3J3-4=18Hz,4J3-1=0.5Hz,1H,H3),4.90-5.05(m,2H,H1),1.68(m,3H,H7),1.09(m,12H,H6);13CNMR(400MHz,25°C.,C6D6):δ=152.7(C3),143.4(C2),120.0(C1),117.2(b,C4),83.1(C5),24.9(C6),17.7(C7).

主要参考资料

[1](US20160177012)Functionalizedelastomercontainingaborongroup