巴豆醯胺的制备方法

背景及概述^[1]

巴豆醯胺可用作医药合成中间体。羧酸酰胺是作为以医农药原体、电子材料为代表的各种化学制品及它们的合成中间体等重要的化合物。有研究记载了如下的方法：在作为金属醇盐的甲醇钠的存在下，使作为羧酸酯的4，5-双(4-甲氧基苯基)-1，3-噁唑-2-羧酸乙酯与甲酰胺反应，以71.9％的收率得到被称为4，5-双(4-甲氧基苯基)-1，3-噁唑-2-甲酰胺的羧酸酰胺的方法。如果吸入巴豆醯胺，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

制备^[1]

巴豆醯胺制备如下：将安装了搅拌桨的200mL高压釜内用氮取代，在常温下加入巴豆酸甲酯5.00g(49.9mmol)、甲酰胺1.57g(34.9mmol)、28％甲醇钠甲醇溶液3.85g(20.0mmol)及甲醇12.50g，及甲醇125.08g。之后，向高压釜中吹入氨气，加压至0.2MPa(计示压力)。将所得的混合物加热到80℃，在该温度下搅拌5小时。之后，将反应混合物冷却至常温，得到含有巴豆酸甲酯的反应混合物252.96g。得到含有巴豆酰胺的反应混合物25.35g。利用气相色谱法(柱：DB-WAX、安捷伦科技株式会社制)分析反应混合物，使用另外制备的巴豆酰胺标准品进行定量，结果在所得的反应混合物中含有巴豆酰胺0.99g(11.6mmol)及巴豆酰胺的异构体顺式-2-丁酰胺2.44g(28.7mmol)。巴豆酰胺的收率为23％，巴豆酰胺的异构体顺式-2-丁酰胺的收率为57％。两异构体的合并收率为80％。

主要参考资料

[1] (CN103025706)羧酸酰胺的制造方法