3，3-二苯丙基-2-丙烯-1-醇的制备方法

发布日期:2020/10/18 17:56:53

背景及概述^[1]

3，3-二苯丙基-2-丙烯-1-醇可用作医药合成中间体。传统上，羰基化合物还原成相应的醇，是通过化学计量的氢化物如NaBH₄、LiAlH₄还原，或者是金属催化剂催化羰基化合物和氢气反应来实现的。但是这些试剂存在很多缺点，NaBH₄、LiAlH₄对空气和湿气都很敏感，使用氢气作为氢源，需要较为苛刻的设备和技术。如果吸入3，3-二苯丙基-2-丙烯-1-醇，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

制备^[1]

3，3-二苯丙基-2-丙烯-1-醇制备如下：将4-[2-苯基乙烯基]苯乙酮（1mmol)，NaOH(20mol%)以及[Cu₆(dmpymt)₆](1.67mol%)加入带有磁力搅拌子的干燥的回流反应管中，然后加入无水异丙醇(2mL)。接着该反应管用N₂置换3次，100°C下搅拌反应24h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入5mL水，然后用3x5mL乙酸乙酯萃取，合并有机相，有机相再用无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发浓缩后，硅胶色谱柱层析分离得到目标产物3，3-二苯丙基-2-丙烯-1-醇（收率91%)。

所得催化产物的核磁谱分析数据：ΉNMR(400MHz，DMSO-d₆)δ7.59(d，J=7.6Hz，2H)，7.55(d，/=7.9Hz，2H)，7.36(dd，/=15.7，7.8Hz，4H)，7.30-7.20(m，3H)，5.16(d，/=4.1Hz，IH)，4.73(dd，/=10.8，5.6Hz，IH)，1.32(d，/=6.4Hz，3H).¹³CNMR(151MHz，DMSO-d₆)δ147.4，137.5，135.8，129.1，128.7，128.1，127.9，126.8，126.6，126.1，68.3，26.3。