二(4-叔丁基苯基)甲酮的制备方法

发布日期:2020/10/18 17:56:53

背景及概述^[1]

对称二芳基酮是一类重要的有机合成中间体，在医药、农药、高分子材料等领域有着广泛的应用。例如：二苯甲酮是制备抗眩晕药苯海拉明和地芬尼多的关键中间体，4,4’-二氟二苯甲酮是制备脑血管药物氟苯桂嗪的关键中间体等。此外，许多天然产物和药物活性分子含有对称二芳基酮的骨架结构。二(4-叔丁基苯基)甲酮是对称二芳基酮的一种，其可用作医药化工合成中间体。

制备^[1]

二(4-叔丁基苯基)甲酮的制备：

将4-叔丁基苯硼酸(0.249g,2mmol)、5wt％Pd/CaCO3(0.0456g,Pd0.01mmol)和CuI(0.0114g,0.03mmol)加入到250mL聚四氟内衬的压力反应釜中，再加入DMSO(10mL)，将反应釜安装好，于通风橱中先缓慢通入1.85atm的空气，再通入0.15atm的CO，然后将反应釜置于50℃油浴中反应12小时。待停止反应后，将反应釜冷却至室温，于通风橱内缓慢放出釜内剩余气体。开启反应釜，加入质量浓度为5％的氨水40mL，过滤分离钯催化剂，该催化剂经洗涤、干燥后可重复使用。母液用二氯甲烷(30mL)萃取三次，合并有机相，有机相用无水硫酸钠干燥，真空浓缩除去溶剂得到粗产品，经柱层析纯化(体积比20：1石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂)，得到二(4-叔丁基苯基)甲酮，产品为白色固体，熔点：47～49℃。