2-硝基苯基丝氰酸酯的主要应用

发布日期:2020/10/18 17:56:53

背景及概述^[1]

2-硝基苯基丝氰酸酯可用作医药合成中间体。如果吸入2-硝基苯基丝氰酸酯，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

制备^[1]

步骤A：在-10～-15℃下将2-硝基苯胺(15.0g，108mmol)的二氯甲烷(150mL)溶液滴加到三氟化硼乙醚(23.1g，163mmol)中，搅拌15分钟，然后在该温度下滴加亚硝酸异戊酯(15.26g，130mmol)的二氯甲烷(75mL)溶液。加完后继续搅拌30分钟，然后在-10～0℃搅拌30分钟。向反应体系中滴加冷石油醚(250mL)，过滤，滤饼用冷甲基叔丁基醚(MTBE)(40mL)洗涤，得2-硝基-苯基-氟硼酸重氮盐(1)(18.7g)。收率为73.1％。

步骤B：在冰水浴下，向化合物1(13.0g，54.9mmol)和水(300mL)的混合物中滴加硒氰酸钾(8.0g，55.5mmol)的水(80mL)溶液，加完后继续搅拌30分钟。过滤，滤饼用少量水洗涤，在60℃真空干燥，得2-硝基苯基丝氰酸酯(2)(11.2g)。收率为89.8％。

应用^[1]

2-硝基苯基丝氰酸酯可用作医药合成中间体。如制备1，2-二(2-硝基苯基)二硒：

室温下将金属钠(6.0g，261mmol)加入到化合物2(10.5g，46.2mol)和无水乙醇(520mL)的混合物中，所得混合物在水浴下搅拌1小时。冷却到0～5℃，过滤，滤饼用少量冷乙醇洗涤，然后将收集到的固体悬浮在甲苯(100mL)中，升温到回流使产品溶解，然后趁热过滤。滤液冷却到0～5℃，析出固体，过滤，收集滤饼，得1，2-二(2-硝基苯基)二硒(3)(4.5g)。收率为48.4％。