1-乙酰基芘的制备方法

背景及概述^[1]

1-乙酰基芘可用作医药合成中间体。

应用^[2-3]

1）制备荧光探针：干燥条件下将1-乙酰基芘与4，5-二溴噻吩-2-甲醛混合，按照1-乙酰基芘与乙醇的比例为3mmol:50ml加入无水乙醇搅拌至完全溶解，溶液为浅黄色，再加入10%的NaOH溶液，NaOH溶液与1-乙酰基芘的比例为1ml：1mmol，室温搅拌反应9-12h，反应过程中补加无水乙醇，补加量为初始加入无水乙醇量的1.5-2倍，反应完成后析出黄色沉淀，抽滤，无水乙醇洗涤滤饼3次，真空干燥后无水乙醇重结晶得到荧光探针。

2）制备一种新型芘基查尔酮类衍生物，属于有机合成技术领域，可解决现有技术中3-吡啶甲醛和4-吡啶甲醛分别与1-乙酰基芘在碱性或酸性条件下都无法反应得到含有芘基与吡啶基的查尔酮的问题，由1-乙酰基芘、无水乙醇和3-吡啶甲醛（或4-吡啶甲醛）在催化剂作用下，在一定温度下反应分别得到1-（芘-1-基）-3-（吡啶-3-基）丙烯酮和1-（芘-1-基）-3-（吡啶-4-基）丙烯酮，本发明催化剂选择性强，方法简便，产率较高。

制备^[2]

制备1-乙酰基芘：干燥条件下将芘与二氯甲烷按照1mmol:10ml混合，搅拌溶解，干燥条件下加入无水三氯化铝；冰水浴下将乙酰氯滴加入二氯甲烷中，滴加速度控制为3-5秒一滴，乙酰氯与二氯甲烷的比例为7mmol:10ml；然后将乙酰氯溶液滴加入芘与无水三氯化铝溶液中，撤掉冰水浴，室温下搅拌反应12h，TLC跟踪反应，展开剂为二氯甲烷与石油醚体积比为1:2，溶液颜色由墨绿色变为深绿色反应结束，将反应液倒入冰水中搅拌分液，水相采用二氯甲烷萃取2次，合并有机相，再用水萃取2次，无水硫酸镁干燥，静置过夜，过滤，水浴蒸发去除溶剂，硅胶柱层析分离产物，得到淡黄色1-乙酰基芘。

主要参考资料

[1] CN201810106879.6一种基于芘的比率型荧光探针及其制备方法和生物应用

[2] CN201611010386.X一种新型芘基查尔酮类衍生物及其合成方法