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3-苯氧基苯硼酸的制备方法

发布日期:2019/7/23 10:38:09

背景及概述[1]

3-苯氧基苯硼酸是一种有机中间体,可用于制备发光材料,可由苯酚和1-溴-2-碘苯通过两步反应制备得到。

制备方法[1]

步骤一、中间体1-溴-2-苯氧基苯(A-1)的合成:

取苯酚0.1mol,溶于100mL无水四氢呋喃中,搅拌,准确称量0.4mol氢化钠分批次加到反应瓶中,不要太快,防止太多气泡产生,加完后溶液呈现黄色,再加入1-溴-2-碘苯 0.11mol(分批加入)室温反应过夜;将得到的反应产物过滤,除去固体物质,滤液旋干,加入二氯甲烷溶解,过柱用石油醚:乙酸乙酯=1:5(体积比)冲柱,得到1-溴-2-苯氧基苯(中间体A-1)(0.05mol,y=50%)。质谱:249.97。

步骤二、2-苯氧基苯基硼酸(B-1)的合成:

将1-溴-2-苯氧基苯0.018mol溶解于100ml,干燥的THF中,后加入干燥过的500ml 三口瓶中,N2保护下-78℃反应30min,缓慢滴加正丁基锂0.027mol,滴加结束后保持-78℃ 反应3h,再缓慢滴加硼酸三异丙酯0.02mol,滴加结束后将反应保持在-78℃反应2h,缓慢升 温至室温,反应过夜,TLC监测反应结束后,用水缓慢淬灭反应液,萃取蒸干,得到2-苯氧基苯基硼酸(B-1)0.0144mol,产率为80%。质谱:214.06。

应用[1]

如下表所示,3-苯氧基苯硼酸可作为反应物与卤代芳烃偶联反应生成中间体C14,C14的溴,可进一步制成硼酸,然后继续偶联制备发光底物。

主要参考资料

[1] CN201610963975.3 一种蒽类化合物及其制备方法以及有机发光器件