十五烯的应用

背景及概述^[1]

十五烯是一种烯烃。烯烃是有机化学中相当重要一类的合成中间体，通过烯烃的反应可以方便地引入 各类其他基团，如通过加成反应制备卤代物，通过D-A反应制备环状化合物；另一方面烯烃 也可以通过Heck反应、Suzuki反应等方式，发生各类偶联反应。在合成领域应用极为广泛。

制备^[1]

在10mL的Schlenk反应管(F891410反应管，容量10mL，磨口14/20)中加入光催化剂氯化钯(2mol％，0.7mg)、4，5-双二苯基膦-9，9-二甲基氧杂蒽(L1)(3mol％，3.5mg)、2-(二环己基膦基)联苯(L2)(4mol％，2.8mg)和活性脂肪族NHPI酯(0.2mmol，80.2mg)。用氩气完全置换管内空气三次，然后在氩气氛围下加入2，4，6-三甲基吡啶(0.2mmol，24.2mg)，2mL N，N-二甲基乙酰胺(DMA)。该反应体系在36W蓝色LED灯照射下室温下连续搅拌15小时(使用IKA磁力搅拌器，RCT基本型，搅拌速度500转/分钟)。

反应完毕后，用H2O淬灭反应，并用乙酸乙酯(3*10mL)萃取反应液，再将合并的有机相用旋转蒸发的方式浓缩(BUCHI旋转蒸发仪R-3)。浓缩残渣通过色谱柱(C383040C具砂板存储球层析柱，35/20，有效长：500mm)层析分离得到产物。(产物为无色液体，共39毫克，产率93％，洗脱剂乙酸乙酯：石油醚＝0～1∶100)

利用核磁共振对实施例1中得到的1-十五烯进行分析，得到结果：

¹H NMR(400MHz，CDCl3)：δ5.81(ddt，J＝16.9，10.2，6.7Hz，1H)， 5.07-4.84(m，2H)，  2.09-1.98(m，2H)， 1.40-1.24(m，22H)， 0.88(t，J＝6.8Hz，3H).

¹³C NMR(101MHz，CDCl3)：δ139.3，114.1，33.8，31.9，29.7，29.7，29.7，29.7，29.6， 29.5，29.4，29.2，29.0，22.7，14.1.

主要参考资料

[1] CN201810341241.0 烯烃的制备方法及合成ChondriamideA和ChondriamideC的方法