2,5-二羟基-1,4-苯二乙酸的制备与有机应用

发布日期:2026/10/25 8:01:21

2,5-二羟基-1,4-苯二乙酸英文：2,5-Dihydroxy-1,4-benzenediacetic acid，简称：DHBDA，白色至浅黄粉末，可溶于热 DMSO、DMF、热水；在冷水中溶解度低；难溶于二氯甲烷、乙酸乙酯等低极性有机溶剂。2,5-二羟基-1,4-苯二乙酸是MOF材料的经典多齿有机配体，依靠酚羟基与双羧基配位构筑多孔框架，多用于气体吸附、捕获与多相催化研究，也可作为有机合成螯合中间体。

制备方法

将5g 1,4‑苯醌（46mmol）加入到装有恒压滴液漏斗的250mL三口瓶中，随后加入11.25g氨水（12.5mL，320.62mmol）。同时，将8.17g氰基乙酸乙酯（7.67mL，71.9mmol）的乙醇（100mL）溶液通过恒压滴液漏斗以均匀的速度滴入三口瓶中。当加入完成后，将得到的溶液在室温下搅拌1小时，伴随析出大量固体。过滤，乙醇洗涤三次，烘干，得到3.6g深紫色固体，产率24%，直接进行下一步。将上述3.6g深紫色固体（10.8mmol）加入250mL双口瓶中，随后加入18mL水和21.6mL浓盐酸（249mmol），在110℃下回流20h。之后冷却至室温析出大量固体，过滤，得到1.5g 2,5-二羟基-1,4-苯二乙酸为乳白色固体，产率61%[1]。

2,5-二羟基-1,4-苯二乙酸的制备方法

有机应用

将上述1.5g乳白色固体的2,5-二羟基-1,4-苯二乙酸（6.6mmol）加入250mL双口瓶中，随后加入75mL甲苯和15mL乙酸酐。在氮气保护下，升温至100℃，反应过夜。反应结束后，恢复室温，浓缩反应液，将所得固体转移至100mL单口瓶中，加入50mL甲苯回流1h，冷却至室温静置析出固体，过滤，得到苯并二呋喃二酮为灰白色固体1g，产率80%[1]。

2,5-二羟基-1,4-苯二乙酸的应用一

作为起始原料,将200.00g的2,5-二羟基-1,4-苯二乙酸与401.79g的靛红磺酸混合(各自1:2的摩尔比),作为催化剂添加152.27g的对甲苯磺酸一水合物,在60重量%乙酸水溶液中进行搅拌，得到反应混合液,将其加热至120℃,一边问回流一边搅拌20小时以上,然后接下来,在不进行加热的情况下进一步搅拌反应混合液,直至液温降低至90℃。自然冷却至25℃的温度后,将混合物过滤,用60重量%乙酸水溶液洗涤过滤物，接着用甲醇进行洗涤，得到反应产物。将反应产物添加至二甲基亚砜巾,于130℃搅拌20小时,将溶解反应物溶解后，在不进行加热的情况下进一步搅拌二甲基亚砜溶液,直至液温降低至100℃,由此使反应产物结晶化，得到包含粗大粒子的颜料粗制物的二甲基亚砜溶液。接着,将颜料粗制物过滤,于液温25°C下用二平基亚砜进行洗涤,然后进行水洗,将得到的产物在100Pa下于40℃减压干燥30小时,使用球磨机进行干式粉碎而整粒化,直至平均一次粒径成为50nm,山此得到通式(1)中R1、R2、R4、R5、R6、R7、R9及R10为氢原子、R3及R8为SO3H的苯并二呋喃酮系黑色颜料即黑色颜料13[2]。

2,5-二羟基-1,4-苯二乙酸的应用二