硫堇(劳氏紫)的用途及下游产物
发布日期:2026/10/22 8:01:04
硫堇(劳氏紫)是一种噻嗪类异染阳离子染料,常见为醋酸盐或氯化物形式,暗绿色粉末或针状晶体,易溶于热水,微溶于乙醇、乙醚和冷水,主要用作生物组织学染色剂。
主要用途
广泛用于细胞核、尼氏体等生物标本染色,在科研中还用于电化学生物传感器、微生物燃料电池的电子媒介,以及DNA含量测定等研究。
下游产物合成方法
将硫堇(124 mg,0.43 mmol)与Boc-Arg(Boc)2-OH(450 mg,0.95 mmol)和DIPEA(330 μl,1.90 mmol)一同溶解于DCM(50 ml)中。加入固体TBTU(304 mg,0.95 mmol),并在室温下搅拌反应混合物过夜。在减压下除去溶剂。通过柱色谱(SiO₂,乙酸乙酯与环己烷以3:2比例)纯化粗产物,得到纯产物吩噻嗪-5-鎓,3,7-双[[(2S)-5-[[双[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]亚甲基]氨基]-2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-1-氧代戊基]氨基]-,乙酸盐(1:1),收率:30%。[1]

根据柠檬酸、D-葡萄糖和水的摩尔比为 1 : 1 : 6,从各组分的精确分装液中配制深共晶溶剂,并用涡旋混合器搅拌使其均匀。将混合物置于超声波浴中处理 30 分钟。在深共晶溶剂的合成过程中,向其中加入精确分装的硫堇。从精确分装的组分中,在含有 0.1 M NaNO₃、pH 7.0 的 0.1 M 磷酸盐缓冲溶液中,或在 pH 7.0 的 0.1 M 4-(2-羟乙基)-1-哌嗪乙磺酸缓冲溶液中,配制染料水溶液得聚硫醚。
将1,3,5-三(对甲酰基苯基)苯(39.04 mg)与硫堇(43.10 mg)的混合物加入装有混合溶剂(1 mL 1,4-二氧六环、1 mL 间二甲苯、1 mL N,N-二甲基乙酰胺)的反应瓶中,随后进行超声处理。向上述溶液中加入 200 μL 6 M 乙酸作为催化剂。将溶液超声分散于反应瓶中。将反应溶液置于 120°C 的烘箱中 72 小时。以 N,N-二甲基甲酰胺和四氢呋喃为溶剂,对产物进行多次离心,直至上清液呈无色。将产物置于冷冻干燥机中干燥。将粗品研磨,经机械剥离后得到产物3,7-二氨基吩噻嗪-5-鎓乙酸盐(1:1),与5′-(4-甲酰基苯基)[1,1′:3′,1′′-三苯基]-4,4′′-二羧醛的聚合物。
参考文献
[1] Bromfield, S. M. , Barnard, A. , Posocco, P. , Fermeglia, M. , Pricl, S. , & Smith, D. K. . (2013). Mallard blue: a high-affinity selective heparin sensor that operates in highly competitive media. Journal of the American Chemical Society, 135(8), 2911-4.
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