N-甲酰乙胺的制备与应用

N-甲酰乙胺，英文名为N-Ethylformamide，常温常压下为无色透明液体，具有类似与N,N-二甲基甲酰胺的理化性质，它可溶于水并且可与大部分有机溶剂混溶。N-甲酰乙胺是重要的有机化工原料和中间体，也是一种性能较好的有机溶剂，它可用作药物合成反应溶剂，可用于纤维纺纱，合成树脂，照相化学品，绘画和电子化学品领域。

制备方法

在配备有聚四氟乙烯内衬和搅拌子的反应容器中，将钴配合物（2.9 mg，4 μmol）、AgBF₄（2.0 mg，10 μmol）和DABCO（4.5 mg，40 μmol）的混合物溶解于THF（2.0 mL）中，随后在加入烯烃（0.2 mmol）后，将反应容器充入H₂（60 atm），并将溶液在60 °C下搅拌10小时；反应结束后，释放反应容器的压力，将反应混合物用THF（20 mL）稀释以用于分析，并通过GC-MS分析确定产物的结构，从而得到N-甲酰乙胺。[1]

缩合环化反应

N-甲酰乙胺结构中的甲酰基基团具有一定的亲电性而氮原子又具有亲核性，可与另外一种双亲性物质发生缩合环化反应。

图1 N-甲酰乙胺的缩合环化反应

向含有0.5 mmol苯硫代酰胺/苯甲酰胺和0.1 mmol p-TSA（对甲苯磺酸）的5.0 mL异丙醇溶液圆底烧瓶中，缓慢加入1.0 mmol水合肼，回流6小时；将反应混合物冷却至25 °C，加入0.5 mmol N-甲酰乙胺和0.1 mmol L-脯氨酸，在室温下搅拌反应10小时；反应完成后，加入冰水以析出固体沉淀，过滤沉淀并用乙醇重结晶。[2]

化学应用

N-乙基甲酰胺是重要的有机化工原料和中间体，是一种性能较好的有机溶剂。N-甲酰乙胺可用作药物合成反应溶剂,溶剂合成，纤维纺纱，合成树，照相化学品，绘画和电子化学品领域。N-甲酰乙胺还可用作有机合成的反应溶剂和精制溶剂。还广泛用于医药、染料、香料及电解、电镀工业等。

参考文献

[1] Lin, Yang; et al, Tris(pyrazolyl)borate Cobalt-Catalyzed Hydrogenation of C=O, C=C, and C=N Bonds: An Assistant Role of a Lewis Base, Organic Letters (2019), 21(8), 2693-2698.

[2] Singh, Rajeev ; et al, Exploring the Bifunctional Nature of L-Proline for the Organocatalytic Synthesis of 2-Amino-1,3,4-thiadiazoles and 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles Under Mild Reaction Conditions, Asian Journal of Organic Chemistry (2026), 15(2), e70340.