3-氨基-4-苯基丁酸盐酸盐的制备与应用

概述

3-氨基-4-苯基丁酸盐酸盐也被叫做4-氨基-3-苯基丁酸盐酸盐，商品名为菲尼布特，主要用作抗抑郁药，对于紧张失眠、神经衰落、创伤后应激、口吃以及前庭障碍的治疗等均有一定的作用。此外，它还可以作为中间体，用于其他药品的合成，如3-苯基吡咯啉衍生物的合成^[1]。

制备工艺

文献报道了一种制备3-氨基-4-苯基丁酸盐酸盐的工艺。具体地，使用肉桂酸甲酯和硝基甲烷作为反应底物，硝基甲烷既作为反应底物又作为溶剂，避免引入第三种试剂作为溶剂而引发的一系列处理上的麻烦；三乙胺和无水MgCl₂混合催化剂可以得到94.1%的3-苯基-4-硝基丁酸甲酯，提高了反应效率；雷尼镍作为将3-苯基-4-硝基丁酸甲酯转变为3-苯基戊内酰胺的催化剂，提高了氢化效率，3-苯基-4-硝基丁酸甲酯转化率达到95.7%；甲醇和二氯甲烷混合溶剂用做3-氨基-4-苯基丁酸盐酸盐重结晶的溶剂，经重结晶使目标产物纯度达到99.0%以上。上述制备工艺反应条件温和易于控制，氢化一步，不必保持较大压力，只需鼓泡保持氢气氛围就有很好的反应速率与收率，控制更简单方便^[2]。

应用

有机合成技术领域公开了一种可用于辅助BNCT的邻碳硼烷衍生物及其合成方法，包括如下反应步骤：将3-氨基-4-苯基丁酸盐酸盐或2-羟基-3-苯基苯丙酮,在有机溶剂或离子液体中，碱性条件下，与1-溴甲基邻碳硼烷反应，得到相应的邻碳硼烷衍生物。或以2,2二溴苯乙酮为起始产物通过与哌嗪生成2,2-二哌嗪基苯乙酮后在有机溶剂或离子液体中，碱性条件下，与1-溴甲基邻碳硼烷反应，得到相应的邻碳硼烷衍生物。该发明通过化学合成引入氟离子和相对亲水性基团修饰，达到了增加化合物极性和细胞亲和度的目的，从而实现了硼离子在肿瘤细胞中靶向富集高浓度的技术效果^[3]。

参考文献

[1]罗华东,邱语康,赖道健,等.一种一锅法合成4-氨基-3-苯基丁酸盐酸盐的制备方法及其制得的产品:CN202010166560.X[P].

[2]多文彬.一种制备3苯基4氨基丁酸盐酸盐的工艺.2017.

[3]张红夺,金峰,金涛,等.一种用于辅助BNCT的邻碳硼烷衍生物及其合成方法:CN202011427428.6[P].