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丙烯酸六氟丁酯的应用及合成

发布日期:2026/10/8 8:01:18

‌丙烯酸六氟丁酯‌是一种含氟有机化合物,不溶于水,几乎溶于所有有机溶剂。它最核心的用途是合成高耐候、抗污自洁的建筑外墙涂料,也用于制备含氟聚合物。

主要应用

建筑外墙涂料‌:配制高耐候、抗污自洁的新型建筑外墙涂料,这是最主要用途。

含氟聚合物制备‌:可通过RAFT聚合等方法,与苯乙烯等单体共聚,制备高性能含氟聚合物。

其他领域‌:用作流平剂、消泡剂、表面活性剂的原料,以及光学树脂、织物和皮革处理、玻璃、纸张和木材制品保护的原料。

纳米涂层‌:其聚合物PHFBA可通过化学气相沉积制备纳米涂层,用作有机太阳能电池的封装阻隔层。‌‌

下游产物合成

2-丙烯酸,2,2,3,4,4,4-六氟丁酯,与α-(1-氧代-2-丙烯-1-基)-ω-[(1-氧代-2-丙烯-1-基)氧基]聚(氧-1,2-乙二基)的聚合物,收率: 94% 将SSLi、PEGDA、‌丙烯酸六氟丁酯‌和FEC单体按质量比5:4:1:1溶解于DMSO中,制备PLF@COF316薄膜。向所得混合物中加入COF316(占单体总质量的2%),超声处理30分钟以确保均匀分散。加入 2-羟基-2-甲基丙基苯酮(1 wt%)作为引发剂,将制备好的前驱体溶液置于 365 nm 紫外灯下照射 30 分钟。在手套箱中干燥 24 小时。将所得的 PLF@COF316 薄膜切割成 18 mm 圆片以组装电池。[1]

‌丙烯酸六氟丁酯‌下游产物合成.jpg

2-丙烯酸,2,2,3,4,4,4-六氟丁酯,与α-(1-氧代-2-丙烯-1-基)-ω-[(1-氧代-2-丙烯-1-基)氧基]聚(氧-1,2-乙二基)的聚合物 通过将 4 mol% 聚乙二醇二丙烯酸酯 (PEGDA;Mn = 575 g mol⁻¹;Sigma-Aldrich) 溶解于‌丙烯酸六氟丁酯‌单体中,制备基于 HFBA 的溶液。通过将锂双(三氟甲磺酰)亚胺(LiTFSI;≥99%;Sigma-Aldrich)和锂二氟(草酸)硼酸盐(LiDFOB;≥99%;Sigma-Aldrich)溶解在SN中,制备SN基溶液。向 SN 基溶液中加入 4 体积百分比的碳酸氟乙烯(FEC;≥98%;BLDpharm)。将 HFBA 基溶液与 SN 基溶液混合,其中 HFBA 单体和 SN 的摩尔量分别设定为 1.74 mmol 和 4.3 mmol。向混合物中加入 0.5 mol% 的 2,2'-偶氮双(异丁腈)(AIBN;Sigma-Aldrich),搅拌 3 分钟,得到均匀的 F-PCEE 前驱体溶液。将 F-PCEE 前驱体溶液在 70°C 下聚合 3 小时

3-[4-[[三(1-甲基乙基)硅基]氧基]苯基]-2-丙烯酸的 2,2,3,4,4,4-六氟丁酯,(2E)-,收率:68% 加入‌丙烯酸六氟丁酯‌(0.1 mmol), Pd(OAc)₂(10 mol%,2.2 mg)、1-DMAdCO₂H(50 mol%,10 mg)以及 AgOEHA(2 当量,0.2 mmol,50.4 mg)加入到装有磁力搅拌棒的、经烘箱干燥的干净螺口反应管中,并用带橡胶隔膜的螺口盖将管子密封。用注射器依次加入HFIP(0.5 mL)和烯烃(1.5当量,0.15 mmol)。将该反应管置于预热至60°C的油浴中,剧烈搅拌48小时。将反应混合物冷却至室温。用乙酸乙酯(10 mL)辅助,经赛利特滤过。根据该反应混合物滤液的核磁共振(NMR)谱图测定位置选择性。在减压下浓缩该滤液。采用硅胶柱色谱纯化,以石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂。

参考文献

[1] Xu, X., Chen, J., Li, J., Shen, J., Lin, P., Wang, Z., ... & Zhao, T. (2025). Upgrading ion migration and interface chemistry via a cyano-containing COF in a single-ion conductive polymer toward high-voltage lithium–metal batteries. Journal of the American Chemical Society, 147(29), 25896.

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