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2-噻酚乙酯乙酸乙酯的制备

发布日期:2020/10/18 17:56:53

背景及概述[1]

2-噻酚乙酯乙酸乙酯可用作医药合成中间体,如之别IR吸收剂、作为有机器件中的有机半导体,这些有机器件特别是有机光伏器件和光电二极管或含有二极管和/或有机场效应晶体管的器件,可在有机溶剂中具有优异溶解性且具有优异成膜性质。如果吸入2-噻酚乙酯乙酸乙酯,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

制备[1]

2-噻酚乙酯乙酸乙酯的制备如下:

具体步骤如下:将9.77gAlCl3悬浮于50ml二氯甲烷中且然后在-20℃和氮气下滴加5g乙基乙二酰氯酯(ethylchlorooxoacetate)。然后在-20℃和搅拌下滴加6.09g2-噻吩。搅拌1h之后,将反应混合物倾于冰-水中且使用乙酸乙酯萃取化合物2-噻酚乙酯乙酸乙酯。通过柱层析纯化产物。

1H-NMR数据(ppm,CDCl3):7.831Hd,7.111Hd,4.352Hq,1.373Ht;

应用[1]

2-噻酚乙酯乙酸乙酯可用作医药合成中间体。如制备如下化合物:

具体步骤如下:将9.07g产物2-噻酚乙酯乙酸乙酯悬浮于120ml乙醇中并加热至70℃。在60℃下,添加在水(2.07g)中的NaOH(2.07g)的溶液且在60℃下搅拌反应混合物直至检测不到原料为止。然后,在20℃下使用浓HCl酸化反应混合物以得到化合物2。

1H-NMR数据(ppm,CDCl3):9.651H非常宽s,8.181Hd,7.141Hd;

主要参考资料

[1] (CN103906786) 基于苯并二酮的聚合物

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