α-D-葡糖五乙酸酯的合成新方法

前言

α-D-葡糖五乙酸酯又名α-D-五乙酰葡萄糖(α-D-Glucose-2,3,4,5,6-pentaacetate,简称PAG)。化学式为C16H22O11。在常温下为白色针状晶体,是一种发展前景很好的表面活性剂。在医疗上,它有保护肝脏和促进中枢神经兴奋的作用,也可治疗肥胖症及酒精中毒。同时,在精细化工与石油化工等领域也有着广泛的用途。据文献报道,它可用于汽油添加剂，用它来提高汽油的燃烧速度,使汽油接近完全燃烧，从而使排放出气体中的有害成分明显减少。它既可节约能源,又可减少环境污染。另外,它还可用于家用杀菌剂、清洗用的漂白剂、消毒剂、去垢剂、抗氧化剂、发泡剂、制药、制造香料、废水处理、香烟的填充剂等许多方面。因此，研究其制备方法,寻找一条合理的合成路线,对推广和开发它的用途具有十分重要的现实意义。

正因为α-D-葡萄糖五乙酸酯有如此广泛的用途,上世纪人们就对它的合成就进行了研究,并提出了多种合成方法。本文在前人提出的各种合成方法的基础上,探索了一条合成α-D-葡萄糖五乙酸酯的新工艺,该新工艺的特点是:原料易得、产率高、良好的立体选择性、反应后处理简便、提纯后产品纯度高。

合成方法

将6g的氯化锌加入250mL的三颈烧瓶中,量取120mL乙酸酐于该三颈烧瓶中搅拌,加热至60℃,待氯化锌全部溶解后，停止加热,缓慢加入20g葡萄糖粉末，升温至100℃,在此温度下搅拌4h,然后减压蒸馏，除去反应生成的乙酸和未进行反应的乙酸酐,将反应液缓慢倒入 1000mL冰水中，立即有大量的白色沉淀生成,过滤,滤液回收,沉淀用500mL1:1的乙醇水溶液进行结晶提纯,析出白色针状晶体，mp: 112.9-113.5℃，收率为82.9％(按加入葡萄糖量计)[1]。

参考文献

[1] 张红素,谢克难. α-D-葡萄糖五乙酸酯合成新工艺的研究[J]. 四川化工,2006,9(6):4-7. DOI:10.3969/j.issn.1672-4887.2006.06.002.