2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃的制备方法

背景及概述^[1][2]

2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃是一种有机中间体，可由2-烯丙基苯酚为原料制备得到。

制备方法^[1-2]

一、Cyrine Ayed等人报道了2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃可由下述原料（E）-2-（丙-1-烯-1-基）苯酚合成得到。

通用操作：将0.1毫摩尔苯乙烯或其衍生物或烯烃，光催化剂（10毫克）加入到含有1.5mL的溶剂的配有氧气球的玻璃小瓶中。 蓝色LED灯（460nm，0.065Wcm-2，OSA Opto Light GmbH）用作光源。 将反应混合物在室温下搅拌

温度和照射18小时。 转换和通过GC-MS测定选择性。

二、Zhu X等人报道了用2-烯丙基苯酚在催化剂II的作用下制备得到2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃。

在干燥的氩气下向10mL的Schlenk管中加入II（0.0265g，0.025mmol），DCE（2.0mL）和2-烯丙基苯酚（0.10mL，1.0毫摩尔）。 将所得混合物在83℃下搅拌24小时。该将反应冷却至室温，催化剂为通过短硅胶垫过滤除去。 产品2a通过硅胶柱色谱法，用戊烷/乙醚或石油醚/乙酸乙酯作为洗脱液，得到。 GC以壬烷为内标测定收率为90％。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): d ¼ 7.27e7.20 (m, 2 H), 6.97e6.89 (m,2 H), 5.05e4.96 (m, 1 H), 3.41e3.35 (dd, J ¼ 15.6, 8.8 Hz, 1 H),2.93e2.87 (dd, J ¼ 15.2, 7.6 Hz, 1 H), 1.58 (d, J ¼ 6.4 Hz, 3 H). ¹³C NMR(100 MHz, CDCl₃): d ¼ 154.5, 122.9, 121.9, 119.9, 115.1, 104.2, 74.3,32.0, 16.7.

主要参考资料

[1] Cyrine A , Lucas C D S , Di W , et al. Designing conjugated microporous polymers for visible light-promoted photocatalytic carbon-carbon double bond cleavage in aqueous medium[J]. Journal of Materials Chemistry A, 2018:10.1039.C8TA05772A-.

[2] Zhu X , Li G , Xu F , et al. Investigation and mechanistic study into intramolecular hydroalkoxylation of unactivated alkenols catalyzed by cationic lanthanide complexes[J]. Tetrahedron, 2017, 73(11):1451-1458.