2-吡啶-3-基苯甲醛的制备方法

发布日期:2020/10/18 17:56:53

背景及概述^[1]

2-吡啶-3-基苯甲醛可用作医药合成中间体。如果吸入2-吡啶-3-基苯甲醛，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

制备^[1]

2-吡啶-3-基苯甲醛的制备可分为以下几种：

方法1：在氮气下，向1-溴苯甲醛（250μL，2.14mmol），碳酸钠（270mg，2.55mmol）和3-吡啶硼酸（289mg，2.35mmol）在4.2mLN，N-二甲基甲酰胺/水中的悬浮液加入乙酸钯（24mg，0.11mmol）和三苯基膦（115mg，0.44mmol）。在110℃下搅拌过夜后，过滤反应混合物。滤液用氯仿稀释，溶液用盐水洗涤，用MgSO4干燥。过滤后，将滤液真空浓缩，并将残余物用硅胶柱色谱纯化（氯仿/甲醇=99/1→95/5）。得到标题化合物2-吡啶-3-基苯甲醛，白色粉末250mg（收率64％）。

方法2：在氮气下，向Pd（PPh3）4（0.085g，0.07mmol）的乙腈（6mL）溶液中加入水（2mL），然后加入2-甲酰基苯基硼酸（0.55g，3.68mmol），3-溴吡啶（0.36mL，3.68mmol）和碳酸钾（2.69g，22.07mmol）。在60℃下搅拌3天后，将反应混合物通过硅胶快速色谱法纯化，用乙酸乙酯/异己烷（10:90至30:70）洗脱，得到标题化合物2-吡啶-3-基苯甲醛，为油状物。MS：[M+H]=184。