3-溴二苯甲酮的制备与应用实例

发布日期:2026/9/4 8:03:02

3-溴二苯甲酮别名：3‑溴苯甲酮、间溴二苯甲酮，白色至浅米黄色结晶固体，熔点：74.5‑77.5℃(lit.)，不溶于水；易溶于二氯甲烷、THF、甲苯、乙醇、丙酮等有机溶剂。3‑溴二苯甲酮是含芳溴与羰基的有机合成砌块，多用于钯催化偶联反应，制备医药及光电功能有机分子。

制备方法

方法一：间溴苯甲酸199g溶于200g氯化亚砜中,70度反应4h,反应结束后,减压回收未反应完的氯化亚砜,用氮气鼓风,吹净反应体系的残留氯化亚砜,冰浴冷却至0度,向反应体系加入400g氯仿,88g苯，140g无水三氯化铝,室温反应6h,反应结束后,反应液缓慢倒入500毫升冰水和盐酸(100毫升)的混合液中,分液,氯仿层,水洗，无水硫酸钠干燥,减压回收溶剂,甲苯重结晶得白色固体240g,收率93%[1]。

3-溴二苯甲酮的制备一

方法二：在氮气氛围下，向三口烧瓶中依次加入苯甲酰氯(化合物1‑iv,5.6g,40.0mmol,1eq)、3‑溴苯硼酸(化合物1‑v,8.0g,40.0mmol,1eq)、碳酸钾(7.7g,56.0mmol,1 .6eq)、双[双(1,1‑二甲基乙基)膦酸‑KP]二氯化钯(POPd,501.8mg,1.0mmol,2.5％eq)、无水甲苯和1,4‑二氧六环(2:1,v/v,90mL)。开启搅拌，将反应混合物升温至80℃，在氮气氛围下反应1小时。通过薄层色谱法分析基本无原料剩余，将反应体系冷却至室温，加入去离子水(60mL)淬灭反应。收集有机相，水相用乙酸乙酯(3x30mL)萃取，合并所得有机相，无水硫酸镁干燥，过滤，通过减压蒸馏除去溶剂。将所得粗产品经快速硅胶柱层析分离(流动相为正己烷/乙酸乙酯混合溶剂)，得到化合物1‑iii即3-溴二苯甲酮(8.3g,收率79.5％)[2]。

3-溴二苯甲酮的制备二

应用

2-(3-溴苯基)-2-苯基-1,3-二氧戊烷的合成2制备：3-溴二苯甲酮130g,乙二醇31g,对甲苯磺酸1.5g,溶于200g甲苯中,回流15h,反应过程中,把分水器中水除去,同时向反应体系补加甲苯,保持甲苯的液面基本不变。反应结束后,冷却至室温,向反应体系中加入0.1mol/L的氢氧化钠溶液200毫升,分液,有机层水洗至中性，无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压回收,石油醚:乙酸乙酯=10:1重结晶得到白色固体147g,收率97%[1]。

3-溴二苯甲酮的应用