4-(2-氨乙基)苯磺酰氟盐酸盐的用途

简介

4-(2-氨乙基)苯磺酰氟盐酸盐为白色固体粉末，易溶于二氯甲烷、DMF等极性有机溶剂，是一类常用的苯磺酰氟类有机合成砌块。该化合物核心用途为磺酰化试剂，可在有机合成中以三乙胺、DIPEA等有机碱作缚酸剂，也可配合HATU缩合剂活化羧酸羧基后，参与酰胺化反应，构建磺酰胺特征分子骨架。

4-(2-氨乙基)苯磺酰氟盐酸盐的性状

用途

4-(2-氨乙基)苯磺酰氟盐酸盐用作磺酰化试剂，与胺类化合物反应制备磺酰胺类衍生物。例如：将DCM（60ml）、胺（2.60g，10.8mmol）、NEt3（6.7mL，48mmol）加入250mL圆底烧瓶中。在冰浴中冷却烧瓶。通过恒压滴液漏斗逐滴加入4-(2-氨乙基)苯磺酰氟盐酸盐（2.46 g，12 mmol）。在室温下搅拌溶液6小时。减压蒸发溶剂。通过柱色谱法（硅胶，正己烷/乙酸乙酯2:1）纯化[1]。

4-(2-氨乙基)苯磺酰氟盐酸盐可作为磺酰化反应原料，在有机合成中与含氨基底物发生偶联反应制备目标功能衍生物。例如：将4-(2-氨乙基)苯磺酰氟盐酸盐（237.6 mg，0.69 mmol）溶解在无水二甲基甲酰胺（DMF，1 mL）中，并逐滴加入搅拌的Inh（209.5 mg，0.76 mmol）和N，N-二异丙基乙胺（DIPEA，98.2 mg，0.77 mmol）在无水DMF（2 mL）中的溶液中。将混合物冷却至0°C。在氩气气氛下进行反应并进行2小时。让混合物缓慢达到室温。真空除去DMF。将残渣重新溶解在2mL硫酸氢钾（KHSO4，0.1M）中。用乙酸乙酯（EtOAc，2 x 2 mL）萃取混合物。用水（2 x 2 mL）洗涤合并的有机相。用Na2SO4干燥所得物，并在旋转蒸发器上浓缩。通过柱色谱法（SiO2，CH2Cl2/CH3OH，15:1，v/v，0.3）纯化残余物以获得产物[2]。

此外，4-(2-氨乙基)苯磺酰氟盐酸盐是有机合成中用于构建磺酰胺结构的磺酰化试剂。例如：将6-庚酸（126μL）溶解在5 mL N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中。加入4-(2-氨乙基)苯磺酰氟盐酸盐、380 mg HATU和300μL DIPEA，活化6-庚烯酸的羧基10分钟。在0°C下向混合物中加入203 mg AEBSF。在室温下搅拌混合物3小时。使用HPLC纯化以获得产品[3]。

参考文献

[1] Alassad, Zayed; et al. A metal-free multicomponent strategy for amidine synthesis. ChemRxiv (2022), 1-8.

[2] Semenov, Sergey N.; et al. Rational design of functional and tunable oscillating enzymatic networks. Nature Chemistry (2015), 7(2), 160-165.

[3] Yan, Xiaowen; et al. A chemical "hub" for absolute quantification of a targeted protein: orthogonal integration of elemental and molecular mass spectrometry. Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2014), 50(50), 6578-6581.