2-氯三氯甲苯的合成方法及用途

简介

2-氯三氯甲苯属于卤代芳香类化合物，常温下为白色粉末，易溶于乙腈等有机溶剂，化学活性较高；该化合物可作为科研实验的反应底物，在光催化体系中进行光催化转化反应，为卤代芳烃光降解转化工艺优化提供实验依据。

2-氯三氯甲苯的性状

合成方法

方法一：1.2 4-三氯甲基硝基苯的合成将4.0 g（0.024 mol）4-硝基苯甲酸、5.0 g（0.026 mol）苯基膦酰二氯和10.5 g（0.05 mol）五氯化磷加入100 mL三颈烧瓶中。将反应混合物在油浴中加热并搅拌几分钟，影响大部分固体的消失，溶液变成黄色，大量气体从干燥管尾部释放出来。将反应物加热回流19小时并冷却。在常压下蒸发副产物三氯氧化磷（5mL）。将残余油倒入10%碳酸钠溶液中，调节至约pH=8，冷却并孵育。分离出淡白色固体，进一步用甲醇重结晶，抽滤，干燥并称重得到标题化合物2-氯三氯甲苯，产率86.3%，纯度98.8%[1]。

方法二：在配备有回流冷凝器、温度计、机械搅拌器和加热套的4颈500毫升圆底烧瓶中，加入4-乙基苯甲酰氯（22.7克0.12摩尔）、四氯化碳（100克）、50%氢氧化钠水溶液（150毫升）和正十二烷基三甲基氯化铵（1.0克）。搅拌下加热混合物至回流。1小时后取一份。加入冰块和水，装满烧瓶。将内容物转移到分液漏斗中。分离水层。用新鲜四氯化碳（2 x 50 ml）洗涤水层。用1%硫酸（100ml）洗涤合并的有机层。从有机相中除去溶剂。将残余物进行kugelrohr蒸馏（90-100/0.15torr）得到标题化合物2-氯三氯甲苯[2]。

用途

2-氯三氯甲苯作为光催化反应底物用于光催化转化实验研究。例如：在室温下，将2-氯三氯甲苯（3.0x10-3 M）、三乙胺（1.0 x10-1 M）和B12-Rh-TiO2（B12=1.97x10-5 M）的混合物在空气中的5 mL CH3CN中搅拌。在用配备420nm截止滤光片（42L）和热截止滤光片（30H）的200W钨块照射期间，搅拌溶液3小时。通过过滤去除B12-Rh-TiO2。通过GC-MS分析所得溶液[3]。

参考文献

[1] Study on trichloromethylation reaction of aromatic compounds. By: Chen, Hong-Biao; et al. Youji Huaxue (2005), 25(5), 532-535.

[2] Chupp, J. P.; et al. Substituted benzotrichloride synthesis by phase transfer-catalyzed chlorination. Synthesis (1986), (3), 224-6.

[3] Shichijo, Keita; et al. Visible light-driven photocatalytic duet reaction catalyzed by the B12-rhodium-titanium oxide hybrid catalyst. Journal of Organometallic Chemistry (2020), 907, 121058.