5-氯-3-苯并呋喃酮的制备方法

背景及概述^[1][2]

5-氯-3-苯并呋喃酮是酮类衍生物，可用作医药合成中间体。

制备方法^[1]

5-氯-3-苯并呋喃酮的制备如下：苯酚衍生物（0.5mol）（R：5-氯）与乙酸酐（0.6mol）一起回流吡啶30分钟，然后反应混合物用冷却后的水处理，过滤沉淀，用适当的溶剂萃取固的材料。将得到的乙酸苯酯衍生物（Ⅰ）（0.4摩尔）置于油浴中，与的烧瓶中的AlCl3（0.48mol）反应，在离开油浴后倒入粘稠的混合物，放入冰水中晒干，得20-羟基苯乙酮衍生物（II）。将化合物II（0.3mol）与乙酸一起搅拌在50-100℃下加入酸酐（0.45mol）3-4小时，为了防止羟基的反应能力将其乙酰化。获得20-乙酰氧基苯乙酮衍生物（III）（0.25mol）；将化合物用Br2（0.3mol）的乙醚或乙酸溴化得20-乙酰氧基-2-溴苯乙酮衍生物（IV）；然后将其用10％HCl酸（300ml）水解，得到20-羟基-2-溴苯乙酮（V）。最后，从化合物V及乙酸钠（0.6mol）在乙醇中的回流条件下环化反应，过滤，然后结晶，得到5-氯苯并呋喃-3-酮（A3）：87-89℃。

应用^[1]

5-氯-3-苯并呋喃酮可用于制备2-（3-或4-羟基亚苄基）苯并呋喃-3-酮衍生物：

（A3=5-氯苯并呋喃-3-酮）

具体步骤为：在70mL中正丁醇或异丁醇回流5-氯-3-苯并呋喃酮（20mmol）1小时，加入3-（4-羟基苯甲醛）衍生物（22mmol）使用盐酸作为催化剂（1毫升）。冷却后形成的沉淀物过滤和结晶。获得衍生物（C1-C10）。

主要参考资料

[1]Synthesisandanti-canceractivityevaluationofnewauronederivatives