2,2,4,6,6-五甲基庚烷的性质及合成方法

2,2,4,6,6-五甲基庚烷是一种支链饱和烃，以庚烷为主链，在2、4、6号碳原子上分别连接两个甲基取代基，属于十二烷的同分异构体，无色透明液体，不溶于水，易溶于多数有机溶剂（如氯仿、乙醚等），常作为有机合成中间体或溶剂使用。‌‌

主要用途

1 ‌工业溶剂‌：因其良好的溶解性和挥发性，常用于涂料、油墨及清洗剂的配方中。

2 化工原料‌：用于合成其他有机化合物，部分文献提及可作为汽油添加剂组分以提升辛烷值（需结合具体工艺验证）。

3 ‌科研试剂‌：高纯度产品用作气相色谱标准物质或反应介质。‌‌

合成方法

将反应底物（183.27 g）与10% Pd/C（2.01 g）和冰醋酸（26 mL）一同转移至高压反应釜中。对反应釜进行抽真空。用氢气充气三次。加压至500 psi。将反应釜加热至150°C。搅拌过夜。反应结束后，将反应釜冷却至室温。用Celite过滤反应混合物。用二乙醚（3×50 mL）洗涤。将滤液转移至分液漏斗中。用蒸馏水（3×50 mL）、10%（w/v）NaHCO₃溶液（3×50 mL）和盐水（1×50 mL）洗涤。弃去水相，用MgSO₄干燥有机相。在减压下除去二乙醚。在减压下（浴温80°C，12 mm Hg，馏头温33°C）通过短程蒸馏，从氢化钙中蒸馏出粗产物2,2,4,6,6-五甲基庚烷。[1]

下游产物合成

2,2,4,6,6-五(甲基-d3)庚烷-1,1,1,3,3,4,5,5,7,7,7-d11，收率：96%。在氢气氛围下，将 5% Rh/C（底物占 20 wt%）、2,2,4,6,6-五甲基庚烷（0.5 mmol）和 D2O（2 mL）的悬浮液置于密封试管中，于 160 °C 搅拌 12 小时。将混合物冷却至室温。使用膜过滤器（Millipore，MillexR-LH，0.45 pm）过滤反应混合物。用二乙醚（2 × 10 mL）和水（2 × 30 mL）萃取滤液。用盐水（30 mL）洗涤乙醚层。用MgS(X)干燥混合物，随后在减压下浓缩，即可得到产物。

参考文献

[1]  Maegawa, Tomohiro; et al Mild and efficient H/D exchange of alkanes based on C-H activation catalyzed by rhodium on charcoal Angewandte Chemie, International Edition (2008), 47(29), 5394-5397