3-羧丙基二硫化物的制备及应用

背景及概述^[1][2]

3-羧丙基二硫化物又叫双(3-羧丙基)二硫化物，其可用于制备一种化学反应改性沥青调剖堵水剂。

制备^[1]

DL-高半胱氨酸（0.300克，2.22毫摩尔）和γ-硫代丁内酯（0.576毫升，6.66mmol，3当量）溶于5M盐酸（20mL）的溶液中，在室温氩气氛下搅拌60小时，然后加入过氧化物（30％水溶液，0.454mL，2当量）。10分钟后观察到白色沉淀的形成，使反应进行过夜（TLC）。然后将反应混合物与水共蒸发三次。

将残余物用水（20mL）处理，不溶性固体滤出，用P₂O₅干燥，得到产物，为白色固体（0.523g，66％）。¹H NMR（500MHz，D₂O）1.80（m，4H），2.15（m，4H），2.61（m，4H）。¹³C NMR（125.7 MHz，D₂O）25.45（2×C），36.20（2×C），37.86（2×C），182.72（2×C）。 HRMS（ESI）计算值C8H15O4S2 [M + H] ⁺ 239.0412;发现239.0404。

应用^[2]

CN201510345297.X报道了一种化学反应改性沥青调剖堵水剂的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：S1：将石油沥青进行硫化改性，得到硫化改性石油沥青；S2：将石油沥青进行阳离子改性，得到阳离子改性石油沥青；S3：将所述硫化改性石油沥青和所述阳离子改性石油沥青加入到石脑油中，并加入有机铵化合物，充分搅拌反应40-60分钟，从而得到所述化学反应改性沥青调剖堵水剂。

所述步骤S1包括如下步骤：S1-1：将石油沥青加入到庚烷中，充分搅拌20-40分钟，使其溶解完全，然后过滤除去不溶物，得到沥青溶液；S1-2：向所述沥青溶液中加入有机硫化物，在50-70℃下密闭搅拌反应4-6小时，然后自然冷却至室温，将庚烷挥发完全，从而得 到所述硫化改性石油沥青。其中，在步骤S1-2中，所述有机硫化物为二苯基二硫化物、2,2'- 二硝基二苯二硫醚、二环己基二硫化物、双(2,3-二甲苯基)二硫化物、二己基二硫化物、双(3-羧丙基)二硫化物、二乙基二硫化物中的任意一种，选为双(2,3-二甲苯基)二硫化物。通过上述方法制备得到的所述化学反应改性沥青调剖堵水剂具有多种优点，例如可具有耐pH值、良好封堵性、良好耐冲刷性和耐温性能，从而在油田开采中具有良好的应用性能和工业化前景。

主要参考资料

[1] Vanek V , Budesínský M, Kabeleová P, et al. Structure-activity study of new inhibitors of human betaine-homocysteine S-methyltransferase.[J]. Journal of Medicinal Chemistry, 2009, 52(12):3652-3665.

[2] CN201510345297.X 一种化学反应改性沥青调剖堵水剂及其制备方法与用途