2-环己烯醇的一种光电催化合成方法

2-环己烯醇（2-CYCLOHEXEN-1-OL，CAS: 822-67-3）为无色透明液体，沸点164-166 °C，分子式为C6H10O，分子量98.14，其外观如图1所示。

图1. 2-环己烯醇外观

2-环己烯醇是重要的有机合成中间体，可以应用于萜类和两栖动物毒素(pumiliotoxin C)等天然产物的合成，烯丙醇结构在药物分子中也广泛存在。

烯丙位的C-H键氧化是一种重要的基本有机合成反应。特别是环己烯的烯丙位C-H键氧化可生产烯丙位的2-环己烯醇和2-环己烯酮，它们是精细化学品和天然合成中的重要合成中间体。环己烯的传统烯丙基氧化主要通过热催化技术进行，尽管该技术已经广泛应用，但它通常需要使用有毒的Cr和Se催化剂(如CrOjPSeO2)以及有机溶剂，并需要在高温高压条件下进行。

为了克服现有环己烯烯丙位氧化技术中存在高成本的氧化介质需求大、工艺中存在有机溶剂污染、能耗较高、以及选择性单一的缺点。邵明飞等人[1]公开了一种光电催化环己烯高选择性氧化制备2-环己烯醇的方法,采用将负载光阳极催化剂或复合光阳极催化剂的导电基底作为阳极，将阴极催化剂作为阴极，与电解液组装成光电解池；在电解液中加入环己烯，在光照条件和外加偏压下，环己烯选择性烯丙位氧化为2-环己烯醇。本发明使用廉价的环己烯作为原料，在无需额外氧化剂的情况下通过清洁的光电催化方法将其烯丙位氧化,来制备高附加值的2-环己烯醇;避免使用有毒催化剂和有污染试剂的温和条件下，实现环己烯醇的绿色合成，该体系产品选择性高，制备工艺简便。该方法将环己烯选择性氧化为2-环己醇而不是烯酮，是一个十分具有意义的发明。其反应原理如图2所示。

图2. 光电催化环己烯选择性氧化为2-环己烯醇的反应原理

参考文献

[1] 邵明飞，苗昱聪，栗振华，段雪. 光电催化环己烯高选择性氧化制备2-环己 烯醇的方法. CN 116288428 A.