苯基氯化硒的制备及用途

发布日期:2026/6/18 8:02:03

背景及概述

苯基氯化硒（CAS：5707-04-0，分子量191.52），别称苯硒酰氯，是有机硒化学领域核心亲电硒化试剂，分子由苯环与硒氯键接相连，是精细化工、药物合成常用特种中间体。苯基氯化硒为淡黄至橙黄色结晶，易溶于二氯甲烷、四氢呋喃、正己烷等有机溶剂，不溶于水，理化参数稳定但极易吸潮，受潮后晶体转为深橙黄色，需隔绝水汽、氮气密封储存。

工业制备

参考文献[1]报道以溴苯、金属镁制备格氏试剂，与单质硒反应生成二苯二硒醚；再将二苯二硒醚溶于烷烃溶剂，控温40～50℃通入等摩尔氯气，经低温结晶、戊烷提纯得到苯基氯化硒成品，工艺收率可达85%左右，是实验室规模化制备首选路线。

图1 苯基氯化硒合成反应式.png

图1 苯基氯化硒合成反应式

苯基氯化硒键极性强、硒原子缺电子，赋予其优异亲电活性，可对烯烃发生硒氯加成、烯键环化、羰基α位硒代等特征反应，是有机合成经典硒化试剂。苯基氯化硒属于高毒危化品，吸入、误食均可致中毒，硒元素易在人体脏器蓄积造成慢性损伤，同时对水生生物剧毒，废水严禁直排，需经无害化除硒处理后排放。

应用领域

苯基氯化硒作为标准苯硒化试剂，向有机分子定点引入苯硒基团，后续可通过氧化脱硒实现双键构建，此反应广泛用于萜类、甾体、杂环中间体合成；苯基氯化硒是抗菌、抗肿瘤候选药物的关键合成砌块，可修饰药物分子骨架，现有研究证实其衍生物对金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌具备抑制活性，是抗菌先导化合物重要原料；此外，苯基氯化硒用于光电功能材料，参与功能性有机单体聚合，制备有机半导体、传感材料前驱体。