2，7-二乙酰芴的应用

背景及概述^[1-2]

芴具有两个苯环和一个环戊二烯结构的稠环芳香烃。又名二苯并五环。是高温煤焦油加工产品之一。煤焦油中含芴约为1～2%。芴主要分布在洗油馏分和一蒽油馏分中，在洗油中含量约为6%，在蒽油中含量约为2.4%。芴为白色小片状结晶，在高真空中易升华，不溶于水，微溶于乙醇，可溶于苯、二硫化碳，易溶于醚和冰乙酸。

芴经过加工转化可用于制取药物、合成树脂、染料和各种助剂，还可以用来生产洗涤剂、润湿剂、液体闪光剂、杀虫剂和感光材料等。如9，9-双-(2′-羧基乙基)芴可用来制备聚酰亚胺树脂，2-二烃氨基乙酰芴酮可用作止痛剂和止痉挛剂，9-芴酮-2-羧基氨基醇酯可用作局部麻醉剂，2-二烃氨基甲基芴是止痉挛药、止痛药和降压药，5-芴甲酸是植物生长刺激素。

2，7-二乙酰芴为芴的衍生物，可用作医药合成中间体。如果吸入2，7-二乙酰芴，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

制备^[1]

将悬浮在无水1，2-二氯乙烷（500ml）中的氯化铝（440g）搅拌并在0℃下用乙酸酐（162ml，175g）逐滴处理。然后在0℃搅拌下将所得溶液加入到芴（125g）的1，2-二氯乙烷（700ml）溶液中。加完后，减压除去一半二氯乙烷，将残余物倒入冰和2N盐酸的混合物中。过滤收集所得固体，用水洗涤，干燥并用丙酮重结晶，得到2，7-二乙酰芴，m.p.205℃177-180°。

应用^[1]

将精细研磨的2，7-二乙酰芴（75.6g）加入到搅拌的氢氧化钠（14g）的4.5％次氯酸钠水溶液（3.5升）中。将混合物加热至80℃保持5小时，然后冷却并过滤。将由此得到的固体用热水（1升）处理，过滤除去未反应的2，7-二乙酰基芴，滤液用二氯甲烷洗涤两次，然后用浓盐酸酸化。过滤得到的浅黄色沉淀，用水充分洗涤并干燥，得到纯的芴酮-2，7-二羧酸，m.p.205℃。410°C（分解）。

主要参考资料

[1] 中国冶金百科全书·炼焦化工

[2] (US3939276)Cycliccarbonyl compounds