丙烯酸十六酯的制备及应用

背景及概述^[1][2]

丙烯酸十六酯是具有广泛用途的重要有机化工原料。通常采用酯交换的方法来制备丙烯酸长链烷基酯。葛增蓓用丙烯酸甲酯与十六醇进行酯交换合成了丙烯酸十六酯。改用丙烯酸和混合醇(C18～24)直接酯化合成了丙烯酸混合酯。

制备^[2-4]

方法1：丙烯酸与十六醇直接酯化合成丙烯酸十六酯是一个可逆平衡反应，其反应方程式为：

在装有温度计、回流冷凝管、搅拌器、分水器的250mL三口烧瓶，加入一定量的十六醇、二甲苯、对甲苯磺酸和对苯二酚，加热到60℃使其全部溶解，再加入丙烯酸，继续升温到所设定的温度反应，当水分离器中的水接近理论值时，酯化反应基本结束。反应结束后，将反应混合液倒入蒸馏瓶中，减压蒸馏出去大部分丙烯酸和甲苯。将粗酯倒入分液漏斗中，用w(NaOH)为5%的溶液洗涤，以除去催化剂和阻聚剂，直到水层无色为止，再用去离子水反复洗涤至中性，真空干燥，得到蜡状固体丙烯酸十六酯。

方法2：在带有搅拌器、冷凝器和油水分离器的250mL微波反应专用容器中依次加入相应的丙烯酸、十六醇、对甲苯磺酸催化剂和0.6%(质量分数)的阻聚剂对苯二酚，在设定的微波功率和辐射时间下进行酯化反应，结束后，用热的0.1mol/L的NaOH稀溶液洗涤反应产物，冷却过滤，以除去体系中未反应的物质，然后用热水洗至中性，冷却过滤，于40℃下真空干燥至恒重，即得初步纯化的蜡状丙烯酸十六酯固体，称重，按式(1)计算其产率，并以此数据来衡量酯化反应的程度。将初步纯化的丙烯酸十六酯产物，减压蒸馏，收集压力20Pa下148～150℃的馏分，即得高纯度蜡状丙烯酸十六酯固体。

方法3：在带有电动搅拌器、温度计和回流分水器的500mL三口烧瓶中，加入一定量的十六醇、丙烯酸、阻聚剂对苯二酚，搅拌加热至60℃，使十六醇完全溶解，此时加入催化剂对甲苯磺酸，加热升温至回流状态，并保持反应数小时，待分水器分出反应所生成的水达到理论出水量时，酯化反应基本完成。停止反应并冷却至室温，用质量分数为5%的NaOH溶液洗涤产物至碱性，以除去催化剂和阻聚剂，直到水层呈无色为止，再用去离子水洗至中性，加无水K2CO3干燥12h，即得丙烯酸十六酯。

应用^[5]

丙烯酸十六酯是具有广泛用途的重要有机化工原料，它的均聚物及其与苯乙烯、马来酸酐等单体的共聚物可以用在建筑、纺织、有机玻璃、粘合和特种塑料等方面广泛使用，而且还是有效而常用的油品降凝剂。如制备一种可部分生物降解吸油材料，属于吸油材料技术领域。该吸油材料包括羟甲基纤维素15-20份、羧甲基纤维素10-15份、甲基丙烯酸异冰片酯10-20份、丙烯酸十六酯10-20份、双甲基丙烯酸1，6-乙二醇酯0.5-1.0份、二乙烯苯3-5份、过氧化二苯甲酰1-3份、硝酸锆1-3份、去离子水50-100份。由本发明技术合成制备的接枝共聚物，主要以吸油功能为主，同时兼有一定的生物降解性能，部分解决了传统吸油材料不易降解的弊病。

主要参考资料

[1]丙烯酸十六酯的合成

[2] 丙烯酸十六酯的合成

[3] 丙烯酸十六酯的微波辅助合成

[4] 丙烯酸十六酯的合成及其降凝助滤效果

[5] CN201711428897.8一种可部分生物降解吸油材料及其制备方法