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3-氨基-2-甲基苯甲醇的制备

发布日期:2019/6/27 10:30:20

背景及概述[1]

3-氨基-2-甲基苯甲醇可用作医药合成中间体。如果吸入3-氨基-2-甲基苯甲醇,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

制备[1]

3-氨基-2-甲基苯甲醇的制备如下:

具体步骤如下:向搅拌的(2-甲基-3-硝基-苯基)-甲醇(13)(100mg,0.598mmol)在EtOH(5mL)和水(1mL)中的溶液中加入铁粉(183mg,3.29mmol)和氯化铵(22mg,0.419mmol),将所得混合物回流2小时。然后将反应混合物升至室温并通过硅藻土床过滤。将滤液用EtOAc稀释,用水洗涤,用硫酸钠干燥减压浓缩,得到3-氨基-2-甲基苯甲醇(70mg,85%),为黄色胶状物。

应用

3-氨基-2-甲基苯甲醇可用作医药合成中间体,可发生如下反应:

具体步骤如下:向吡啶(1mL)中加入0.51mmol)和3-氨基-2-甲基苯甲醇(70mg,0.51mmol)的HATU(290mg,0.765mmol)并将反应混合物在0℃下搅拌。50°C,16小时。然后将其用EtOAc稀释,用2NHCl,饱和NaHCO3溶液水洗涤,经硫酸钠干燥并减压浓缩。通过柱色谱(二氧化硅,梯度:25-30%EtOA的己烷溶液)纯化由此获得的粗品,得到灰白色固体状的所需化合物(35mg18%)。

主要参考资料

[1](WO2018175324)COMPOUNDSANDMETHODSFORREGULATINGINSULINSECRETION