(4-硝基苄基)三苯基溴化磷的制备方法

背景及概述^[1]

(4-硝基苄基)三苯基溴化磷为有机磷化合物，可用作医药合成中间体，也可以用于制备光敏剂。如果吸入(4-硝基苄基)三苯基溴化磷，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

结构

制备方法^[1]

步骤1：对硝基苄基溴的合成

向带氩气的三颈圆底烧瓶中加入对硝基甲苯（13.7g，0.1mol）和50mL无水CCl4。溶解溶解后，加入18.7gNBS（N-溴代琥珀酰亚胺，0.105mmol）和0.484gBPO（过氧化苯甲酰，0.002mol）。将混合物回流5小时，然后一旦反应停止就过滤。将滤饼用热CCl4洗涤。合并所有滤液并真空浓缩。所得黄色固体的重结晶得到浅黄色针状晶体。重复浓缩和结晶循环最终得到11.3g晶体（产率52％）。1HNMR（CDCl3）δ（ppm）：4.53（s，2H），7.57（d，2H），8.20（d，2H）。13CNMR（CDCl3）δ（ppm）：124.04,129.95,144.83,147.68。

步骤2：(4-硝基苄基)三苯基溴化磷的合成

向对硝基苄基溴（4.32g，0.02mol）的50mL甲苯溶液中加入5.24gPPh3（三苯基膦，0.02mol）。回流3小时后，将反应冷却至室温并过滤混合物。将浅黄色粉末（9.56g，收率100％）干燥，得到(4-硝基苄基)三苯基溴化磷，可以不经进一步纯化用于下一步反应。

主要参考资料

[1] Chemistry of Materials, 22(11), 3310-3312; 2010