5-溴-1,3-二氟-2-硝基苯的特性、应用及制备

背景及概述

5-溴-1,3-二氟-2-硝基苯（5-Bromo-1,3-difluoro-2-nitrobenzene），CAS号128275-32-3，是一种重要的多卤代芳香族硝基化合物，分子式为C₆H₂BrF₂NO₂，分子量251.99，分子中含溴原子、两个氟原子及硝基四个官能团，兼具芳香环的稳定性与多卤代基团的高反应活性，是医药、化工领域关键的有机合成中间体，应用针对性强且制备工艺成熟。

应用

5-溴-1,3-二氟-2-硝基苯主要用于合成含氟芳香族药物，尤其在喹诺酮类、含氟杂环类抗菌药、抗肿瘤药的研发中发挥重要作用，是构建含氟药物分子骨架的关键原料。此外，可作为有机合成砌块，用于制备多种多卤代芳香族衍生物，参与亲核取代、偶联等反应，提升目标产物的生物活性与脂溶性，也可作为化学试剂、标准品用于生物医学研究与分析检测，适配实验室研发与工业化生产需求。

制备工艺

以1,3-二氟苯为原料，经硝化-溴代两步法合成5-溴-1,3-二氟-2-硝基苯[1]，工艺简洁、原料易得、收率稳定。

图1 5-溴-1,3-二氟-2-硝基苯的合成反应式

具体流程如下：首先，将1,3-二氟苯溶于浓硫酸中，冷却条件下缓慢滴加硝酸，控制温度完成硝化反应，生成1,3-二氟-2-硝基苯；随后，加入溴素与催化剂，控制反应温度在50-60℃，持续反应2-3小时，完成溴代反应；反应结束后冷却、过滤，得到粗品；最后，用乙醇重结晶精制，得到纯度≥98%的成品5-溴-1,3-二氟-2-硝基苯。

安全与储运

5-溴-1,3-二氟-2-硝基苯属于刺激性物质，吞咽、吸入有害，皮肤及眼睛接触会产生刺激，储存需置于阴凉干燥通风处，密封保存，远离热源、明火及不相容物质；运输采用密封容器，避免泄漏、暴晒及剧烈震动，确保使用与运输安全。

参考文献

[1]Rueeger, Heinrich; Lueoend, Rainer; Rogel, Olivier; Rondeau, Jean-Michel; Möbitz, Henrik; MacHauer, Rainer; Jacobson, Laura; Staufenbiel, Matthias; Desrayaud, Sandrine; Neumann, Ulf.[J]Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 7, p. 3364 - 3386.