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3,4-二-溴-7-氮杂吲哚的主要应用

发布日期:2020/4/22 8:19:47

背景及概述[1]

3,4-二-溴-7-氮杂吲哚可用作医药合成中间体。如果吸入3,4-二-溴-7-氮杂吲哚,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

制备[1]

3,4-二-溴-7-氮杂吲哚的制备如下:将4-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(1.00g,5.08mmol)和NBS(0.918g,5.16mmol)在DCM(20.0mL)中的混合物在0℃下搅拌1.5小时。过滤所得悬浮液,用DCM洗涤,收集残余物,在50℃烘箱中干燥过夜,得到标题化合物3,4-二-溴-7-氮杂吲哚(1.014g)。LCMS(A):m/z(M+H)+277。

应用[1]

3,4-二-溴-7-氮杂吲哚可用作医药合成中间体。如可制备如下化合物:

3,4-二-溴-7-氮杂吲哚(D2)(1.014g,3.67mmol),SEMCl(0.650mL,3.67mmol)和DIPEA(1.280mL,7.35mmol)在DCM中的混合物将(12.54mL)在室温下在氮气下搅拌过夜(17小时)。TLC显示存在起始原料。继续搅拌3小时。TLC显示反应已完成。将反应混合物溶于DCM中,并使用硅胶纯化,用乙酸乙酯的环己烷溶液(0至20%)洗脱。收集含有所需产物的级分,真空浓缩溶剂,得到标题化合物(0.527g)。LCMS(A):m/z(M+H)+407,C13H18Br2N2SiSi需要406(碱性)。

主要参考资料

[1] (WO2012170752)NOVELCOMPOUNDS

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