2，4，6-三氯苯甲醛的应用

发布日期:2020/4/21 8:23:39

背景及概述^[1]

2，4，6-三氯苯甲醛可用作医药合成中间体。

制备^[1]

2，4，6-三氯苯甲醛的制备如下：

具体步骤如下：在氩气保护及零下78摄氏度条件下，向250ml单口烧瓶中加入10.0g(55.1mmol)1，3，5-三氯苯和100ml超干四氢呋喃。然后逐滴加入23ml(2.4M，55.2mmol)正丁基锂的正己烷溶液，在零下78摄氏度条件下搅拌30分钟。然后逐滴加入7.44ml(107.3mmol)超干DMF，在零下78摄氏度条件下继续搅拌1.5小时。然后将反应体系缓慢升至室温，加入200ml(3M)盐酸溶液淬灭反应，并用乙酸乙酯萃取三次，每次25ml。合并有机层，用25ml碳酸氢钠溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥。将溶剂蒸干后，用二氯甲烷：石油醚＝1：3(体积比)作为洗脱剂，通过柱层析提纯，得到11.0g产物2，4，6-三氯苯甲醛，产率95％。

应用^[1]

2，4，6-三氯苯甲醛可用作医药合成中间体。如发生如下反应：

具体步骤如下：在氩气保护及零下78摄氏度条件下，向250ml单口烧瓶中加入9.5g(52.4mmol)1，3，5-三氯苯和100ml超干四氢呋喃。然后逐滴加入26.3ml(2M，52.6mmol)二异丙基氨基锂的四氢呋喃/正己烷溶液，在零下78摄氏度条件下搅拌30分钟。然后加入10.0g(47.7mmol)化合物2，4，6-三氯苯甲醛，在零下78摄氏度条件下继续搅拌2小时。然后将反应体系缓慢升至室温，加入200ml饱和氯化铵溶液淬灭反应，并用乙醚萃取三次，每次25ml。合并有机层，用25ml碳酸氢钠溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥。将溶剂蒸干后，用二氯甲烷：石油醚＝1：2(体积比)作为洗脱剂，通过柱层析提纯，得到17.5g产物A2，产率94％。