月桂酰基乙酸乙酯制备方法

背景及概述^[1]

月桂酰基乙酸乙酯可用作医药合成中间体。如果吸入月桂酰基乙酸乙酯，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

制备^[1]

月桂酰基乙酸乙酯的制备如下：

在0℃下，向NaH（60％在矿物油中，3.8g，95mol）的150mLTHF中的溶液中滴加乙酰乙酸乙酯（9.3mL，86mol），并将所得溶液在0℃下搅拌。10分钟向该溶液中滴加n-BuLi（2.5M的己烷溶液，38mL，95mmol），将黄色溶液在0℃下再搅拌10分钟。在0℃下向二价阴离子溶液中滴加碘癸烷（18.4mL，86mmol）溶液。使该反应混合物在2小时内缓慢升温至环境温度并用1NHCl淬灭。用乙醚（x3）进一步萃取水层。合并有机萃取物，用水洗涤至中性，用Na2SO4干燥并过滤。通过快速色谱法（95：5己烷：EtOAc）纯化粗油，得到期望的产物月桂酰基乙酸乙酯（21.6g，93％），为无色油状物。

应用

月桂酰基乙酸乙酯可发生如下反应：

将月桂酰基乙酸乙酯（13.0g，50.7mmol）在30mLMeOH中的溶液脱气，加入[Ru（II）-R-BIBAP]（75毫克），其由RuCl2（苯）2（54mg）和R-BINAP制备。向高压釜中加入上述溶液，并将反应混合物在H2（100psi）和100℃下搅拌12小时。将冷却的反应混合物减压浓缩，残余物通过快速色谱纯化。

主要参考资料

[1]WO2009059046BETA-LACTONECOMPOUNDS