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4-(4-甲基哌嗪甲基)苯甲酰氯二盐酸盐的应用

发布日期:2019/6/24 10:19:53

背景及概述[1]

4-(4-甲基哌嗪甲基)苯甲酰氯二盐酸盐可用作医药合成中间体。如果吸入4-(4-甲基哌嗪甲基)苯甲酰氯二盐酸盐,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

制备[1]

将伊马酸1g(5g,0.021mol,安耐吉化学)投入100mL三口瓶,加入二氯亚砜(35mL)和催化剂N,N-二甲基甲酰胺(0.3mL),加热回流反应22小时,降至室温,抽滤,正己烷洗涤(10mL×2),45~50℃真空干燥2小时,得白色固体状的4-(4-甲基哌嗪甲基)苯甲酰氯二盐酸盐(1h)5.1g,收率95%。

应用[1]

4-(4-甲基哌嗪甲基)苯甲酰氯二盐酸盐可发生如下反应:

将1f(1.83g,0.006mol)投入100mL三口瓶,加入纯化水(31mL),搅拌降至内温0~3℃,分批加入4-(4-甲基哌嗪甲基)苯甲酰氯二盐酸盐(3.9g,0.015mol),室温搅拌2小时,过滤,滤液加入丙酮(16mL),加热至45~50℃,滴加氨水,直至浊点出现,冷却至室温,搅拌析晶2小时,抽滤,用纯化水洗涤(10mL×2),75~80℃真空干燥2小时,得到黄色固体状的4-[(4-甲基-1-哌嗪基)甲基]-N-[4-甲基-3-[[4-(1-氧-3-吡啶基)-3-氧-2-嘧啶基]氨基]苯基]苯甲酰胺式(I)2.29g,收率73%,HPLC:99.2%。

1HNMR(DMSO-d6,500MHz): δ2.17(s,3H),δ2.30(s,3H),δ2.35(m,8H),δ3.55(s,2H),δ7.31(d,1H),δ7.50(m,4H),δ7.66(d,1H),δ8.00(d,2H), δ8.18(d,1H),δ8.28(d,1H),δ8.63(s,1H),δ8.75(d,1H),δ8.89(s,1H),δ9.75(s,1H),δ10.26(s,1H)。

主要参考资料

[1] CN107573322 伊马替尼双氮氧化物、其制备方法和用途