6-羟基邻氨基苯甲酸的应用

背景及概述^[1]

6-羟基邻氨基苯甲酸为羧酸类衍生物，可用作医药合成中间体。如果吸入6-羟基邻氨基苯甲酸，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

制备^[1]

在78℃（干冰/丙酮浴）下，向2-氨基-6-甲氧基苯甲酸（1当量）的无水CH2Cl2溶液中，加入三溴化硼（1M在CH2Cl2中，逐滴加入3当量）。在室温和氮气氛下搅拌反应混合物18小时。后加入EtOH和MeOH，蒸发溶剂，得到溶剂棕色固体6-羟基邻氨基苯甲酸，棕色固体，收率：75％。

应用^[1]

6-羟基邻氨基苯甲酸可用作医药合成中间体。如发生如下反应：

1）以6-羟基邻氨基苯甲酸和中间体b为反应原料，加入溶剂，溶剂蒸发，剩余的固体悬浮于其中甲醇。过滤后，将沉淀物用MeOH洗涤提供标题化合物（80％）。该米色固体无需进一步纯化用于下一步反应；米色固体，收率：50％。

2）将步骤1）所得化合物2-（[1，10-联苯]-4-基）-5-羟基-4H-苯并[d][1，3]恶嗪-4-酮溶于THF中，并用含有的水溶液水解室温下（18小时）加入1MLiOH。混合物被酸化加入1MHCl，过滤，连续洗涤沉淀物用1MHCl和MeOH萃取，得到标题化合物。棕色固体，收率：61％。

主要参考资料

[1] Benzamidobenzoic acids as potent PqsD inhibitors for the treatment of Pseudomonas aeruginosa infections