菲啶的主要应用

背景及概述^[1]

菲啶是一类重要的杂环化合物。由于这类化合物具有潜在的生物活性和光电特性，其结构单元广泛存在于一些天然产物、药物和功能材料分子中。例如，白屈菜赤碱(Chelerythrine)和两面针碱(Nitidine)及花椒宁碱(Fagaronine)都属于菲啶生物碱，前者具有抗细胞毒素、抗菌等活性，后二者具有抗癌活性。因此，探索菲啶化合物的高效选择性合成方法在医药化学和材料科学领域中具有重要意义。在已报道的菲啶化合物的各种合成方法中，邻取代的二芳基化合物的分子内的环化为主要合成方法。目前，合成菲啶衍生物的分子内环化方法主要有：自由基环合法、苯炔法、多组分一锅串联法、光化学法、微波促进法和过渡金属催化法等。然而，在这些方法中，仍存在一定的局限性：如反应原料不易获得，反应条件苛刻，步骤较多，产率不高，不具有普遍应用性等。因此，探索高效、简便、条件温和的合成菲啶及其衍生物的新方法仍具有重要的。

应用^[2]

由菲啶为原料合成二氢菲啶。9，10‑二氢菲啶及其衍生物不仅是一类重要的有机合成中间体，而且是众多具有生理活性的菲啶类生物碱的结构单元，因此引起人们广泛的关注。例如化合物Lycorine(石蒜碱)有强力的催吐作用，可作为吐根代用品，效力比吐根碱强，而不如阿朴吗啡，毒性较小；有祛痰作用。石蒜碱制成的内胺盐在动物身上表现出抗肿瘤作用。化合物Chelidonine(白屈菜碱)可用于胃肠绞痛、胃及十二指肠溃疡、肾绞痛、痛经以及胆道蛔虫症止痛。还可用于类风湿性关节炎、外伤及癌性疼痛。反应步骤为：a)将菲啶1溶于有机溶剂中(菲啶的溶度为0.01‑1.0mol/L)，向该体系按摩尔比1∶0.001‑1∶0.1加入金属催化剂。室温下搅拌10min后，将反应体系转移至高压反应釜中并充入氢气(1‑100atm)。0‑100℃搅拌反应6‑48h后，小心释放掉剩余的氢气，柱层析或重结晶得到二氢菲啶2。

主要参考资料

[1] 菲啶类化合物的合成新方法

[2] CN201110236779.3一种合成二氢菲啶的方法