苏丹橙G的应用

背景及概述^[1]

苏丹橙G中文别名2，4-二羟基偶氮苯，可用作医药合成中间体。偶氮苯基团是一种具有光学活性的官能团，采用不同的波长的光波对其进行照射，可以实现顺式和反式之间的可逆转换。由于偶氮苯具有光异构化性质，使其可以应用在表面起伏光栅材料、液晶材料和药物控释几个方面。

但小分子偶氮苯基团在实际应用中受到很大的限制，这是因为将如果偶氮类分子分散于高聚物中，由于小分子很难在聚合物中分散均匀且容易于相分离现象，并且由于不是靠化学键与基体结合，光活性分子容易分解和升华而造成。因此，需要将偶氮苯基团接到高分子侧链上，这就需要合成出含偶氮苯基团的单体，以便和其它单体进行共聚，而得到具有光活性的聚合物材料。

制备^[1]

苏丹橙G的制备如下：在100ml烧瓶中加入0.03mol苯胺、6ml36％浓盐酸和20ml水。在10ml烧瓶中加入0.03mol亚硝酸钠和10ml水。在0-5℃条件下，将亚硝酸钠溶液滴入苯胺/盐酸溶液中并搅拌，滴加时间为2小时，得到重氮盐溶液。在100ml烧杯中加入0.03mol间苯二酚，再加水使其完全溶解。在0-5℃条件下，将重氮盐溶液滴入间苯二酚溶液中并搅拌，滴加时间为4小时，再反应10小时，滴加时有红色偶氮苯沉淀析出。过滤出偶氮苯苏丹有机物。

应用^[1]

苏丹有机物可用于制备如下化合物：

具体步骤为：在250ml三口烧瓶中加入0.03mol偶氮苯，再加入丙酮使其完全溶解，在0-5℃条件下，加入0.036mol三乙胺。将0.036mol丙烯酰氯用30ml丙酮稀释，在0-5℃条件下，将丙烯酰氯溶液滴入偶氮苯/三乙胺溶液中并搅拌，滴加时间为2小时，滴加完成后再反应2小时。得到红色溶液。过滤红色溶液并蒸干丙酮，得到红色固体。柱层析提纯。得到目标产物。

主要参考资料

[1] CN102432497 含分子内氢键的双邻位取代丙烯酸酯偶氮苯的合成及应用