二正己胺的特性、应用及制法

背景及概述

二正己胺，英文名称 Di-n-hexylamine，CAS 号 143-16-8，分子式 C₁₂H₂₇N，分子量 185.35，属于对称脂肪族仲胺，是精细化工、金属萃取、表面活性剂及医药中间体领域常用的重要有机原料。

理化性质

二正己胺常温下为无色至淡黄色透明油状液体，具有典型的胺类刺激性气味，呈弱碱性。熔点约为 −3.5℃，沸点 240~242℃，密度约 0.79 g/cm³，闪点 102℃。几乎不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、环己烷等有机溶剂，具有良好的脂溶性和界面活性。

二正己胺分子结构中两个正己基提供了较强的疏水性，中心氮原子具有良好的配位能力与反应活性，可发生酰化、烷基化、季铵化、质子化等反应，也能与金属离子形成稳定配合物。在空气中易吸收二氧化碳和水分，长期暴露会缓慢氧化变色，因此需密封保存。

制备方法

工业上主要以正己醇为原料，在催化剂存在下与氨进行氨解还原胺化反应制备二正己胺[1]，通过控制反应比例与温度，可高选择性得到二正己胺。也可由正己胺与卤代正己烷发生烷基化反应合成，或通过己腈加氢缩合制备。工艺成熟、成本适中，可实现规模化生产。

图1 二正己胺的合成反应式

主要应用

二正己胺是湿法冶金中重要的胺类萃取剂，常用于铜、钴、镍、铀、稀土及贵金属的分离提纯，对某些酸根和金属络合物具有高选择性，广泛应用于矿山冶金与废水处理。

表面活性剂与缓蚀剂可作为阳离子及两性表面活性剂的合成中间体，经季铵化后用于杀菌剂、抗静电剂、柔软剂。同时在酸性环境中对钢材、设备具有良好缓蚀效果，用于油田、酸洗工艺防腐。二正己胺用于制备医药、农药、染料及橡胶助剂，可作为催化剂、缚酸剂参与缩合、环化等反应，也是多种精细化学品的关键烷基化试剂。因其良好的溶解性能与碱性，可用作有机合成溶剂、树脂添加剂及气相色谱固定相。

参考文献

[1]Journal of applied chemistry of the USSR, , vol. 60, # 5 pt 1 p. 1026 - 1030.