4-硝基苯磷酸二钠的用途

简介

4-硝基苯磷酸二钠多为白色至浅黄色含结晶水的结晶粉末。其可作为磷酸根类底物原料参与配位反应，搭配金属盐与配体制备目标配位沉淀物，也可作为磷酸官能团供给原料合成改性磷酸类衍生物，同时还能充当反应底物与苯甲酸酐开展酰化反应制备酰化改性产物。

4-硝基苯磷酸二钠的性状

用途

4-硝基苯磷酸二钠作为磷酸根类底物原料，参与配位反应并配合金属盐、配体合成目标配位沉淀物。例如：将溶解在2.5 mL水中的4-硝基苯磷酸二钠（0.01 mmol）加入到2.5 mL N（CH2-m-C6H4-CH2tacn）3（7.36 mg，0.01 mmol）和CuCl2（4.6 mg，0.033 mmol）的乙腈溶液中。将所得溶液在60°C下搅拌3天。向混合物中加入0.20g固体NH4PF6。收集过滤形成的沉淀物。将混合物从甲醇和水的混合物中重结晶，得到产物[1]。

此外，4-硝基苯磷酸二钠在此用作磷酸官能团提供原料，用于合成改性磷酸类衍生物。例如：将1.8557 g4-硝基苯磷酸二钠（5 mmol）溶解在10 mL水中，并通过IR-120（H+）树脂柱洗脱溶液。将所得酸流出物的pH值调节至氨水溶液。向上述反应溶液中加入20 mL 1,2-环氧丙烷，并在35°C下回流48小时。通过真空法去除未反应的1,2-环氧丙烷，并将所得溶液洗脱到IR-120（H+）树脂柱中。用氢氧化钡溶液中和溶液（pH值调节至约7），并通过真空法浓缩，在室温下获得小体积的溶液。加入40mL乙醇，将沉淀物静置过夜。除去沉淀物，浓缩滤液，得到小体积溶液。在剧烈搅拌下，将此浓缩滤液加入300 mL含10%乙醇的丙酮中。收集沉淀物以获得产品[2]。

4-硝基苯磷酸二钠作为反应底物，与苯甲酸酐发生酰化反应以制备对应的酰化改性产物，并用于后续核磁表征分析。例如：在冰浴中冷却的2.0 g（7.8 mmol）4-硝基苯磷酸二钠在15 mL水中的溶液中，在搅拌下滴加3.5 g（15.8 mmol）溶解在10 mL吡啶中的苯甲酸酐（Acros Organics）。25分钟后，用乙醚提取反应混合物三次，然后将水相冷冻干燥。将固体残余物从水中重结晶两次，并通过1H NMR光谱进行表征[3]。

参考文献

[1] Phosphate monoester hydrolysis at tricopper site: The advantage and disadvantage of closely assembled trimetallic active sites By: Ning, Yingying; et al. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical (2015), 403, 43-51.

[2] Polyfluoroalkyl Chain-Based Assemblies for Biomimetic Catalysis By: Liu, Ning; et al. Chemistry - A European Journal (2024), 30(1), e202302669.

[3] Preparation of acyl phosphate and acyl phosphonate derivatives as inhibitors of beta-lactamases and DD-peptidases Assignee: MethylGene, Inc. Inventors: Besterman, Jeffrey M.; et al. United States.