7-乙氧基莫诺苷的制备方法

背景及概述^[1]

7-乙氧基莫诺苷属于莫诺苷类化合物，已发现莫诺苷类化合物可应用在药理学和化妆品中。 该化合物可以用作药物和健康食品中的α-葡萄糖苷酶抑制剂，用于预防葡萄糖耐量降低，糖尿病和肥胖。

制备方法^[1]

7-乙氧基莫诺苷即化合物b。合成方法如下：

莫诺苷（0.134 mmol），碘（1.7 mg，0.1mmol）和乙醇（1.5mmol）在丙酮（5ml）中室温下搅拌0.5-4小时。 加入5％去除过量的碘硫代硫酸钠直至无色，真空浓缩，所得产物用硅胶柱色谱纯化（甲醇/二氯甲烷1/99）。7-乙氧基莫诺苷白色无定形固体。 ¹ H-NMR（CD₃OD，600MHz）d：1.22（3H，t，J 7.0Hz，CH3），1.32（3H，d，J 7.0Hz，H-10b），1.38（3H，d，J 7.0 Hz，H-10a），1.51（1H，ddd，J 2.0,4.0,9.0 Hz，H-9b），1.81（1H，m，H-9a），1.91（2H，m，H-6b），2.00（2H，m，H-6a），2.78（1H，dt，J 4.0,13.0Hz，H-5a），3.00（1H，dt，J 4.0,13.0Hz，H-5b），3.20 7（4H，m，H-2，H-3，H-4，H-5），3.69（3H，s，OCH3），3.89（1H，m，H-8a），4.34（1H，dd，J 2.0,12.0 Hz，H-6a），4.58（1H，dd，J 2.0,12.0 Hz，H-6 b），4.78（1H，d，J 4.0 Hz，H-7），4.86（1H，d，J 8.0 Hz，H-1），5.80（1H，d，J 9.0 Hz，H-1a），5.88（1H，d，J 9.0 Hz，H-1b），7.51（1H，s，H-3）; ¹³CNMR（CD₃OD，150MHz）d：15.4（CH3），19.6（C-10），28.0（C-5b），31.8（C-5a），33.9（C-6b），35.8（C-6a），40.1（C-9a），40.4（C-9b），51.7（OCH3），62.9（C-6），63.8（OCH2），66.3（C-8b），71.6（C-2），74.1（C-4），74.9（C-8a），77.9（C-5），78.4（C-3），95.6（C-7），98.1（C-1），100.0（C-1），111.6（C-4），154.4（C-3），168.7（C O）。 IR（KBr）cm^-1：3428,1707,1637.FAB-MS m / z：457.1 [M+ Na]⁺。

主要参考资料

[1] Fortunatus SUNGHWA, Iodine-Catalyzed Etherification of Morroniside ,Chem. Pharm. Bull. 57(1) 112—115 (2009)