2-戊基蒽醌的合成

简介

2-戊基蒽醌为淡黄色结晶或粉末，分子式C₁₉H₁₈O₂，属于蒽醌类衍生物。2-戊基蒽醌几乎不溶于水，易溶于甲苯、三甲苯、磷酸三辛酯、氯仿、四氢呋喃等有机溶剂。

2-戊基蒽醌的性状

合成

方法一：在80°C下，向2 L玻璃球中加入5%的发烟硫酸。将上述混合物加热至160°C，然后加热20分钟。向上述混合物中添加253 g（0.836 mol）2-（4-戊基苯甲酰基）苯甲酸。在160-166°C下搅拌上述混合物4.5小时。将混合物冷却至+140°C并倒入5 L热水中。让反应混合物冷却一晚上。过滤混合物，将固体放入10%氢氧化钾水溶液中。将混合物煮沸0.5小时，过滤，用水冲洗固体并再次过滤。用1.3 L甲苯提取固体，浓缩。真空蒸馏，得2-戊基蒽醌[1]。

方法二：将装有机械搅拌器、温度计和回流冷凝器的2 L玻璃球置于冰浴中。向上述混合物中加入1.2 L二氯乙烷并冷却至0-5℃。搅拌时添加反应物（0.9 mol）、120 g（0.9 mol）三氯化铝和133 g（0.9 mol）苯酐，使温度保持在0至+5°C范围内。加入所有试剂，搅拌0.5小时。将冰浴改为水浴并加热至+40℃。按部分添加120 g（0.9 mol）氯化铝。保持温度在40-45°C范围内。吸收氢氧化钠溶液中回流冷凝器释放的氯化氢。引入所有氯化铝。在相同的40-45°C下搅拌反应混合物2小时，然后倒入冰和0.2 L盐酸混合物中。过滤固体产物，用水冲洗三次，在100℃干燥，得到2-（4-戊基苯甲酰基）苯甲酸。在80°C下，向2 L玻璃球中加入5%的发烟硫酸。将上述混合物加热至160°C，然后加热20分钟。向上述混合物中添加253 g（0.836 mol）2-（4-戊基苯甲酰基）苯甲酸。在160-166°C下搅拌上述混合物4.5小时。将混合物冷却至+140°C并倒入5 L热水中。让反应混合物冷却一晚上。过滤混合物，将固体放入10%氢氧化钾水溶液中。将混合物煮沸0.5小时，过滤，用水冲洗固体并再次过滤。用1.3 L甲苯提取固体，浓缩。真空蒸馏，得到2-戊基蒽醌[2]。

参考文献

[1] Non-symmetric 9,10-diphenylanthracene-based deep-blue emitters with enhanced charge transport properties By: Serevicius, Tomas; et al. Physical Chemistry Chemical Physics (2014), 16(15), 7089-7101.

[2] Non-symmetric 9,10-diphenylanthracene-based deep-blue emitters with enhanced charge transport properties By: Serevicius, Tomas; et al. Physical Chemistry Chemical Physics (2014), 16(15), 7089-7101.