7-溴喹啉的制备与应用研究

研究背景

喹啉类的杂环化合物大多具有生物活性和生理活性，可应用于合成药物，其在抗疟疾，抗高血压，抗抑郁，抗过敏，抗支气管哮喘等药物及杀菌剂和农药中都有应用。如miloxacin是一种杀菌剂，Nothapodytine是研究抗病毒药物的先导化合物，磷酸伯氨喹为8-氨基喹啉类抗疟药。除了在医疗上的应用外，喹啉类化合物还应用于生物有机和生物有机金属中，因此研究7-溴喹啉等喹啉衍生物合成对药物的研究和化工生产具有实际意义^[1]。

物质概述

7-溴喹啉（英文名称：7-Bromoquinoline）是一种化学式为C₉H₆BrN，分子量为208.06的有机化合物，实验测定，7-溴喹啉的熔点为32-36℃，沸点为290.0℃，故其常温下可以稳定存在，性状一般为黄色至棕色的固体，在水中的溶解度较低。

制备工艺

（1）以固体烯基三氟硼酸酯，相应羰基化合物为原料，密封搅拌，反应毕，干燥氮气冲洗；

（2）反应体系中加入无水乙腈或无水甲苯与注少量三乙胺，室温搅拌悬浮液；

（3）继续于体系中加入氯三甲基硅烷，将混合物于80℃下搅拌18h；

（4）反应结束，冷却反应体系，用乙酸乙酯和水稀释，两相分离，合并的有机层，干燥，过滤并蒸发得目标产物7-溴喹啉^[2]。

应用

综合现有文献，关于7-溴喹啉的应用研究相对较少，我们可以根据其他溴代喹啉的应用探究其应用可能性。例如，医药中间体合成领域公开了一种喹啉类胺甲基化合物制备的叠缩工艺：将溴代喹啉和N-甲基吡咯烷酮混合，然后加入氰化亚铜和催化剂，升温至100-120℃加热反应；反应结束，降至室温反应体系中加入醇溶剂和氨水，然后加入雷尼镍，催化氢化反应，处理后得到胺甲基喹啉或其盐。该发明原料来源简单，操作简便，收率高，绿色环保，适用于不同位点取代基的喹啉甲胺类化合物的制备，便于工业化放大生产^[3]。该项报道为7-溴喹啉除在有机合成领域之外又提供一条新的思路。

参考文献

[1]姜凯龄,杨定乔.喹啉衍生物的合成[C]//中国化学会第四届有机化学学术会议.0.DOI:ConferenceArticle/5aa3f7dbc095d72220bf95d1.

[2] Petasis N A , Butkevich A N .Synthesis of 2H-chromenes and 1,2-dihydroquinolines from aryl aldehydes, amines, and alkenylboron compounds[J].Journal of Organometallic Chemistry, 2009, 694(11):1747-1753.DOI:10.1016/j.jorganchem.2008.11.050.

[3]蒋健,王猛,王东,等.一种喹啉类胺甲基化合物的制备方法:CN202111567589.X[P].