媒介橙1的简介及合成

媒介橙1‌是一种偶氮类有机化合物，外观‌呈橙棕色至红棕色结晶粉末，易溶于水和乙醇，微溶于丙酮。主要用于酸碱指示剂‌：常用于滴定分析，尤其在碱性范围内变色敏锐；通常配制为1%钠盐溶液使用；金属着色剂‌：用于铝合金等金属表面的青铜色染色处理，提升耐腐蚀性与表面硬度；‌生物染色与试剂‌：在分析化学中作为混合指示剂组分，例如用于铝合金中镁含量的EDTA滴定。

合成方法

1 向对硝基苯胺[0.01 mol]中加入盐酸（0.01 mol，0.37 g，0.73 ml，50%水溶液）。充分搅拌混合物。将混合物置于冰浴中冷却至0°C。在剧烈搅拌下，向所得浆液中滴加亚硝酸钠水溶液（0.01摩尔，0.69克溶于10毫升蒸馏水）。保持溶液温度在0-5°C。搅拌所得混合物5-10分钟。向0.01摩尔水杨酸溶液中加入氢氧化钠溶液（2.5摩尔，5克溶于50毫升蒸馏水）。置于冰浴中冷却混合物。保持温度在0-5°C。在持续搅拌下将酚溶液缓慢加入胺的重氮盐溶液中。分离出沉淀状混合物。用稀NaOH将反应混合物pH值维持在6。在冰浴中搅拌反应混合物1小时。将混合物于室温下放置过夜。过滤所得混合物并干燥。将残留物用乙醇重结晶以获得产物媒介橙1。[1]

2 向0.01摩尔水杨酸中加入氢氧化钠（2.5摩尔，5克溶于50毫升蒸馏水）。在冰浴中冷却混合物。保持温度在0-5°C之间。在持续搅拌下，将苯酚溶液缓慢加入胺的重氮盐溶液中。分离出沉淀状混合物。用稀NaOH将反应混合物pH值维持在6。在冰浴中搅拌反应混合物一小时。将混合物于室温下放置过夜。过滤所得混合物并干燥。用乙醇重结晶残留物以获得产物媒介橙1。[1]

参考文献

[1] Neha; et al Diazotization and coupling reactions of differently substituted aromatic amines and investigation of their solvatochromic behaviour Chemica Sinica (2016), 7(2), 93-100