香草醛縮丙酮的制备

背景及概述^[1]

近年来，生物源除草剂因具有资源丰富、环境污染小等优点，被人们广泛关注，且已经取得了一定成果。目前，微生物代谢产物中，阿魏酸及其衍生物的应用已经受到广泛的研究及报道，除了对不同革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌有抗菌活性外，还应用于医学上抗癌药物的研究，利用阿魏酸及其衍生物的抗氧化活性治疗角膜伤口的愈合和增加一些药物的生物利用度和治疗效果等。但是。阿魏酸作为一种广泛存在的植物及微生物次生代谢物质，并没有作为除草剂的相关报道。因此，需要对阿魏酸进行结构改造，以扩大阿魏酸分子本身的除草谱，提高除草活性和对非靶标生物的安全性。

香草醛縮丙酮为阿魏酸衍生物之一，研究表明香草醛縮丙酮对反枝苋、稗草、马唐、狗尾草、油菜均有一定的抑制效果，其中对油菜及反枝苋的抑制效果；随着药液的浓度的增大抑制率也随之增加，说明药液浓度和抑制率呈线性关系，得出香草醛縮丙酮对油菜地上部的毒力回归方程为：y＝-2.049+0.804x，R²＝0.970；对反枝苋地上部的毒力回归方程为：y＝-4.357+1.723x，R²＝0.962；当抑制率为50％时，测得香草醛縮丙酮对油菜地上部的IC₅₀为352.715mg·L^-1；对反枝苋地上部的IC₅₀为338.097mg·L^-1。

结构

制备^[1]

在带有温度计和冷凝回流装置的250mL四口瓶中加入4-羟基-3-甲氧基肉桂酸2.91g(0.015mol)、二乙酸钯0.35g(1.56mmol)、氢氧化钾0.56g(0.01mol)和100mL乙酸乙烯酯，放入转子搅拌溶解后，在室温反应10h，分时间段用TLC监测整个反应过程。反应结束后将反应物过滤，用乙酸乙烯酯洗涤三次，真空旋转蒸发得到粗产物，通过硅胶色谱柱纯化，洗脱剂用乙酸乙酯:环己烷＝5-30％进行梯度洗脱，收集产物香草醛縮丙酮。

主要参考资料

[1] CN201810047401.0一种阿魏酸衍生物及其应用