(三甲基异恶唑-5-基)甲醇的应用

发布日期:2020/4/6 12:29:54

背景及概述^[1]

(三甲基异恶唑-5-基)甲醇为醇类衍生物，其可用作医药合成中间体。

结构

制备^[1]

1）在室温下，向乙醛肟（1g，16.9mmol）的无水THF（15mL）溶液中加入NCS（2.7g，20mmol）。搅拌2小时后，缓慢加入炔丙醇（1.42g，25mmol）在无水THF（4mL）中的稀释溶液，30分钟后，加入TEA（2.78mL，20mmol）在无水THF中的稀释溶液。然后连续滴加。在剧烈搅拌下1小时后，将水（10mL）加入到反应混合物中。用EA（20mL×3）萃取悬浮液，用MgSO4干燥有机层，过滤，并真空浓缩。通过硅胶快速柱色谱法（EA/Hex1：1）纯化残余物，得到（3-甲基异恶唑-5-基）甲醇。

（0.93g，8.28mmol，49％）。1HNMR（300MHz，CDCl3）δ6.09（s，1H），4.73（s，2H），2.52（br，1H），2.34（s，3H）。13CNMR（75MHz，CDCl3）δ171.09，159.85，102.53，56.46，11.37。

应用^[1]

(三甲基异恶唑-5-基)甲醇，如制备如下化合物：

(三甲基异恶唑-5-基)甲醇（0.5g，4.42）在0℃下，在丙酮（19mL）中加入Jones试剂（2.21mL），将混合物搅拌3小时。通过TLC监测反应，并在反应终止后，用1NHCl溶液将混合物调节至pH2。将残余物用EA（20mL×3）萃取，并将合并的有机层用MgSO4干燥，过滤，并真空浓缩。通过硅胶快速柱色谱法（EA/Hex1：1）纯化残余物，得到所需产物（0.63g，4.97mmol，100％）。1HNMR（300MHz，CH3OD）δ6.90（s，1H），2.35（s，3H）。13CNMR（75MHz，CH3OD）δ161.05，160.82，158.16，109.46，98.81。