2,5-己二醇的制备与酰化反应

2,5-己二醇是一种二醇衍生物，常温常压下为无色至浅橙色透明液体，具有烷基醇类物质的通用理化性质，它在水中有一定的溶解性并且可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷等。2,5-己二醇可由2,5-己二酮加氢还原制得，它可通过与苯磺酰氯、吡啶反应用于制备2,5-二甲基四氢呋喃，在有机合成方法学基础研究领域中有一定的应用。

图1 2,5-己二醇的性状图

制备方法

2,5-己二醇的合成方法有多种，它可由相应的二酮前体物质在适当的还原条件下通过还原反应制备得到。有研究人员公开报道了一种将5-甲基糠醛转化为2,5-己二醇的方法，属于精细有机化学品技术领域。该方法包括以下步骤：在5-甲基糠醛与水的混合物中，加入经碘乙烷改性的Pt/Al₂O₃催化剂，在氢气氛围中进行反应，生成目标产物2,5-己二醇。该报道的合成方法以生物质平台化合物5-甲基糠醛为原料，提供了一种工艺过程简单、操作便捷、反应条件温和且催化剂可分离回收的合成新途径，从而有效降低了生产成本，具备良好的应用前景。[1]

酰化反应

2,5-己二醇结构中的醇羟基单元具有显著的亲核性，它可在碱性条件下和常见的酰化试剂例如乙酰氯，酸酐等物质发生缩合反应得到相应的酯类衍生物。

图2 2,5-己二醇的酰化反应

将乙酰氯（0.52 mL，7.3 mmol）缓慢滴加到0°C下含有2,5-己二醇（5.0 mmol）和吡啶（7.5 mmol）的二氯甲烷（10 mL）溶液中，通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。反应结束后，加水淬灭反应，分离有机层，用乙醚（3 × 20 mL）萃取混合物，合并有机相后用饱和食盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥。过滤并减压除去溶剂，最后通过硅胶柱层析（正己烷:乙酸乙酯 = 20:1）纯化得到相应的乙酸酯产物。[2]

参考文献

[1] 邓强,章利康,王珺.一种5-甲基糠醛转化生成2,5-己二醇的方法, 中国发明专利, 专利号:CN202210448063.8[P].

[2] Doi, Masafumi; et al, Borylation of Stable C(sp3)-O Bonds of Alkyl Esters over Supported Au Catalysts, Organic Letters 2024, 26, 2902-2907.