氧化三甲胺的用途

背景及概述^[1][2]

氧化三甲胺，又称三甲胺氧化物、三甲基-N-氧化物，是三甲胺形成的N-氧化物，化学式：(CH3)3NO，英文名Tri metlyl amine oxide，简称TMAO。氧化三甲胺是一种无色针状晶体，一般以二水合物的形式出现。易吸湿，溶于水，不溶于乙醚。氧化三甲胺在自然界中广泛存在，是水产品体内自然存在的内源性物质，也是水产品区别于其他动物的特征物质。

氧化三甲胺二水合物作为一种新型、天然、安全的动物饲料添加剂，对动物具有明显的诱食、促生长等作用，在水产业和畜牧业中具有广阔应用前景。

主要用途

1）饲料添加剂；主要功能有：①促进肌肉细胞的增殖来促进肌肉组织的生长；②增加胆汁体积，减少脂肪沉积；③参与水生动物渗透压调节；④稳定蛋白质结构；⑤提高饲料转化率；⑥提高瘦肉率（通过降低酮体脂肪含量）；⑦特殊的鲜味和爽口的甜味，有诱食作用；

2）洗涤助剂；氧化三甲胺具有季铵盐的结构，具有表面活性剂的特性，可用作洗衣粉的洗涤助剂，具有不伤手的特征，还具有一定的漂白作用，目前在国外的洗涤剂配方中使用较多；3）弱的氧化剂；氧化三甲胺作为一种弱的氧化剂，用在化学反应中用作醛的合成、有机硼烷的氧化、从铁羰基化合物中释放有机配体。

二水合氧化三甲胺为针状透明晶体，二水合物的熔点93℃～95℃，氧化三甲胺二水合物熔点96℃)。易溶于水（45.4g/100ml）、甲醇，微溶于乙醇，不溶于乙醚、苯，其水溶液呈强碱性，与酸形成结晶盐。

无水氧化三甲胺的白色结晶，熔点220℃～222℃，无水氧化三甲胺熔点225℃～227℃），溶于苯、四氢呋喃，无水乙醇中溶解度大于0.5%。

氧化三甲胺的制备方法一般为：三甲胺的水溶液经双氧水氧化，得到氧化三甲胺的水溶液，然后经浓缩、结晶，得到二水合氧化三甲胺。二水合氧化三甲胺在中高温溶剂中加热脱水、结晶，或真空干燥脱水、喷雾干燥脱水，即得到无水氧化三甲胺。方法为：

(CH3)3N+H2O2+HCl→(CH3)3N=O·HCl+H2O

2(CH3)3N=O·HCl+3H2O+Ag2O→2(CH3)3N=O·2H2O+2AgCl

该方法缺点是：反应所需反应器体积较大，后工序浓缩、结晶操作能耗高，分离、提纯工序需消耗氧化银；另辅料盐酸腐蚀性强，需耐腐蚀性设备；分离提纯工艺复杂，需消耗乙醇、甲醇等有机溶剂，造成对环境的严重污染，成本高。

制备^[2]

室温下将质量分数25.06%的三甲胺水溶液165.2g加入反应瓶，搅拌下缓慢滴入质量分数47.27%的过氧化氢水溶液51.0g。水浴控制，避免因反应放热导致的温度升高过快，导致原料过氧化氢分解。至全部过氧化氢溶液滴完（三甲胺与氧化氢的摩尔比为1:1.01），电加热系统、冷却水系统综合控制、调整温度，70℃～75℃，反应6小时，终止反应，得到氧化三甲胺溶液，降温至产物结晶析出；室温下静置，使结晶完全。抽滤，分离结晶与母液。结晶入烘箱干燥（40℃～45℃），母液减压蒸馏浓缩（温度50℃～70℃），尽可能蒸去多余水分，再抽滤、分离结晶与母液，所得结晶干燥（40℃～45℃），母液套入下一批反应。循环反应得产物，氧化三甲胺收率85.4%，含量96.3%。

检测

目前，氧化三甲胺的定量检测的很多方法都是用于检测水产品中的氧化三甲胺浓度，其多为简单的色谱法，灵敏度和准确度有限。而检测血浆、血清等生物样本中的氧化三甲胺浓度，液质联用技术(HPLC-MS，液相色谱-质谱联用技术)是目前最常用的方法。几乎所有人血浆中都含氧化三甲胺，因此在方法学验证时空白生物基质的获取成为难点，很多方法采用水、牛血清白蛋白液、磷酸盐缓冲液等空白生物基质，由于这些空白生物基质与待测样本基质成分相差较远，这导致其方法学验证说服力不高，得到的检测结果可靠性不佳。

主要参考资料

[1] 宋丹阳, 周德庆, 杜永芳, & 柳淑芳. (2007). 氧化三甲胺酶研究进展. 食品科学, 28(1), 350-353.

[2] 徐春兰, 胡晓蕾, & 汪以真. (2004). 氧化三甲胺对水产动物作用的研究. 中国动物保健(7), 39-41.

[3] 王伟占, & 田凤石. (2015). 氧化三甲胺与动脉粥样硬化关系研究进展. 天津医药, 43(4), 443-445.