间溴氯苯的主要应用

背景及概述^[1]

氯代溴苯有3种异构体。即邻溴氯苯、间溴氯苯、对溴氯苯。相对分子质量191.46。三种化合物均有毒，且比相应的二氯化物强得多。 间溴氯苯又称1-氯-3-溴苯。无色至浅黄色液体。相对密度 1.6302。熔点-21.5℃。沸点196℃。折射率1.5771。闪点80℃。不溶于水，溶于乙醇、乙醚。

应用

间溴氯苯可用作有机合成中间体及溶剂等，其应用举例如下：用于有机合成中间体4，5-二氯-1，8-萘二甲酸酐的合成，包括如下步骤：在反应容器中加入1，8-二羟甲基-4，5-二氯-6-羟基萘，氯化钾溶液，升高溶液温度，控制搅拌速度，加入1，3-丙磺酸内酯溶液，反应90-120min；加入氧化镱粉末，继续反应，升高温度，回流，加入草酸溶液，调节pH，降低温度，析出晶体，用4-氯三氟甲苯溶液洗涤，间溴氯苯溶液洗涤，在β-氯萘溶液中重结晶，脱水剂脱水，得成品4，5-二氯-1，8-萘二甲酸酐。

制备^[1]

以间氯苯胺为原料，与浓氢溴酸混合，使温度降至0℃，在搅拌下，迅速加入亚硝酸钠水溶液，使邻氯苯胺氮化，生成重氮盐，在反应过程中应控制温度不超过10℃。然后采用 Sandmeyer反应，在反应体系中加入催化剂溴化亚铜及氢溴酸，分解重氮盐，分解反应在沸腾温度下进行，反应完成后，静置，取出下面的有机层，用水洗涤，经干燥除去水分，减压精馏，可制得间溴氯苯。

主要参考资料

[1] 实用精细化工辞典

[2] CN201710459355.0有机合成中间体4，5-二氯-1，8-萘二甲酸酐的合成方法