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间溴氯苯的主要应用

发布日期:2020/4/1 8:56:01

背景及概述[1]

氯代溴苯有3种异构体。即邻溴氯苯、间溴氯苯、对溴氯苯。相对分子质量191.46。三种化合物均有毒,且比相应的二氯化物强得多。 间溴氯苯又称1-氯-3-溴苯。无色至浅黄色液体。相对密度 1.6302。熔点-21.5℃。沸点196℃。折射率1.5771。闪点80℃。不溶于水,溶于乙醇、乙醚。

应用

间溴氯苯可用作有机合成中间体及溶剂等,其应用举例如下:用于有机合成中间体4,5-二氯-1,8-萘二甲酸酐的合成,包括如下步骤:在反应容器中加入1,8-二羟甲基-4,5-二氯-6-羟基萘,氯化钾溶液,升高溶液温度,控制搅拌速度,加入1,3-丙磺酸内酯溶液,反应90-120min;加入氧化镱粉末,继续反应,升高温度,回流,加入草酸溶液,调节pH,降低温度,析出晶体,用4-氯三氟甲苯溶液洗涤,间溴氯苯溶液洗涤,在β-氯萘溶液中重结晶,脱水剂脱水,得成品4,5-二氯-1,8-萘二甲酸酐。

制备[1]

以间氯苯胺为原料,与浓氢溴酸混合,使温度降至0℃,在搅拌下,迅速加入亚硝酸钠水溶液,使邻氯苯胺氮化,生成重氮盐,在反应过程中应控制温度不超过10℃。然后采用 Sandmeyer反应,在反应体系中加入催化剂溴化亚铜及氢溴酸,分解重氮盐,分解反应在沸腾温度下进行,反应完成后,静置,取出下面的有机层,用水洗涤,经干燥除去水分,减压精馏,可制得间溴氯苯。

主要参考资料

[1] 实用精细化工辞典

[2] CN201710459355.0有机合成中间体4,5-二氯-1,8-萘二甲酸酐的合成方法

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