顺-4-叔丁基苯基(-2-甲基丙基)-2,6-二甲基吗啉的合成与应用

简述

顺-4-叔丁基苯基(-2-甲基丙基)-2,6-二甲基吗啉即通常我们所说的丁苯吗啉(Fenpropimorph)，又名芬普福、丙菌灵，纯品为无色、具有芳香气味的油状液体，沸点在300℃以上(101.3kPa)，是一种具有预防和治疗作用的内吸性吗啉类杀菌剂和麦角甾醇还原抑制剂^[1-2]。

关于顺-4-叔丁基苯基(-2-甲基丙基)-2,6-二甲基吗啉，其由巴斯夫和先正达公司开发生产，于1980年上市，对谷物类的白粉病只有良好的控制效果。因与其他产品复配能弥补甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的作用位点单一而带来的抗性"问题。丁苯吗啉未来的销售量将保持稳定，其复配产品将不断涌现^[1]。

作用机理

与十二环吗啉和十三吗啉的作用机理相似，顺-4-叔丁基苯基(-2-甲基丙基)-2,6-二甲基吗啉对病菌的杀菌活性是通过抑制菌体内麦角甾醇的生物合成来实现的，其作用位点是甾醇异构化，碳碳双键还原过程被抑制，或是鲨烯环氧酶被抑制^[1]。

合成方法

以对叔丁基-β-甲基苯丙醇为起始原料，用甲基磺酰氯进行酯化或用氯化亚砜进行氯化合成中间体后，中间体再与2,6-二甲基吗啉反应可生成顺-4-叔丁基苯基(-2-甲基丙基)-2,6-二甲基吗啉。该发明反应收率高，无环境污染，成品含量高，工艺简单，具有工业生产价值，具有操作容易，设备简单，三废少，成本低等优点^[2]。

应用

文献公开了一直多肉植物金手指的专用抗腐烂药剂，是由按照重量份计的以下原料制备得到的：五氯酚钠5-10份，氯甲酸甲酯2-4份，硫氰酸钠2-6份，邻苯二胺1-3份，三乙膦酸铝1-3份，乙醇20-30份，三唑酮6-12份，三唑醇6-10份，丙环唑3-5份，烯唑醇3-7份，腈苯唑3-8份，酰胺唑4-6份，恶醚唑4-8份，咪鲜胺6-10份，抑霉唑6-12份，氟菌唑8-10份，嘧霉胺8-15份，氯苯嘧啶醇10-12份，十三吗啉5-8份，顺-4-叔丁基苯基(-2-甲基丙基)-2,6-二甲基吗啉3-5份，烯酰吗啉4-6份，氟吡菌胺3-5份，啶酰菌胺2-4份。该发明提供的专用抗腐烂药剂，能够有效根除多种原因引起的多肉植物腐烂疾病的发生^[3]。

参考文献

[1]谭海军.丁苯吗啉的开发进展[J].精细与专用化学品, 2011(03):43-46.DOI:10.3969/j.issn.1008-1100.2011.03.012.

[2]蒋慧华,秦孟云,章奉良,等.丁苯吗啉的合成方法:CN201310218154.3[P].

[3]陈财宝,朱永平.多肉植物金手指的专用抗腐烂药剂:CN201510238325.8[P].